甲基橙皮苷查尔酮 | 24292-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 中文名称: 甲基橙皮苷查尔酮
• 中文别名: 橙皮苷甲基查尔酮；橙皮甲基苯基苯乙烯酮；甲基橙皮甙查尔酮
• 英文名称: hesperidin methylchalcone
• 英文别名: HMC；(E)-3-(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)-1-[2-hydroxy-6-methoxy-4-[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-[[(2R,3R,4R,5R,6S)-3,4,5-trihydroxy-6-methyloxan-2-yl]oxymethyl]oxan-2-yl]oxyphenyl]prop-2-en-1-one
• CAS: 24292-52-2
• 化学式: C₂₉H₃₆O₁₅
• 分子量: 624.596
• InChiKey: FDHNLHLOJLLXDH-JIYHLSBYSA-N

物化性质

• 熔点：
  120 °C (dec.)(lit.)
• 比旋光度：
  -71 º (c=1 in ethanol)
• 沸点：
  583.81°C (rough estimate)
• 密度：
  1.3090 (rough estimate)
• 溶解度：
  可溶于DMSO（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.267 (est)
• 稳定性/保质期：
  如果按照规格使用和储存，则不会分解，未有已知危险发生。应避免与强氧化剂接触。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.3
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  234
• 氢给体数：
  8
• 氢受体数：
  15

安全信息

• WGK Germany：
  3
• RTECS号：
  FL7085000
• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

制备方法与用途

用途

甲基橙皮甙查尔酮属于酮类有机物，具有维生素C的效能，可用于生产美白祛斑产品，并适用于预防及红血丝修复产品的开发。

生物活性

Hesperidin methylchalcone源自柑橘，展现出强大的抗氧化活性。

靶点

NF-κB

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基橙皮苷查尔酮 在 solid phase supported Acremonium sp. DSM24697 α-rhamnosyl-β-glucosidase 作用下， 反应 1.0h， 生成 rutinose 、 2’,4-dimethoxy-3,4’,6’-trihydroxychalcone
  参考文献：
  名称：

  通过固定在壳聚糖复合材料上对真菌 α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶的操作稳定性

  摘要：

  摘要 枝顶孢属的二糖苷酶 α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶。DSM24697 通过吸附和交联进行固定。筛选的支持物包括壳聚糖复合材料珠粒（明胶、阿拉伯胶、硅胶）、环氧活化的琼脂糖和壳聚糖，以及大孔聚乙烯醇冷冻凝胶。选择壳聚糖-硅胶珠是因为获得了最高的固定效率和它们的形态特性（直径 1.67 ± 0.99 mm，圆形度 0.81 ± 0.05）。固定化的优化——用聚乙烯亚胺包被，改变酶负载——将固定化效率提高了 18%。该酶的实际应用涉及低水溶性底物。固定化酶的 KM 更高——8 mM 对 1。8 mM 橙皮苷作为游离酶——表明底物扩散限制了酶促反应。添加溶剂二甲基亚砜 (50%, v/v) 以增加底物溶解度，与游离形式的完全失活相比，保留了 80% 的活性（1 小时，60°C）。固定化催化剂的稳定性扩展到金属催化氧化，其中酶在恶劣条件下完全保存，例如 1 mM CuSO4 在 60°C 下 1

  DOI：

  10.1016/j.procbio.2011.09.014

文献信息

• Cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2014276A1

  公开（公告）日：2009-01-14

  The present invention relates to cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone (HMC), which can be used especially for the tanning of skin and/or the darkening of hair and/or preventing of greying of hair. The present invention also relates to the use of agents for these purposes.

  本发明涉及包含香紫苏内酯和橙皮甙甲基查尔酮（HMC）的化妆品组合物，该组合物尤其可用于皮肤晒黑和/或头发变黑和/或防止头发变白。本发明还涉及用于上述目的的制剂的使用。
• COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING SCLAREOLIDE AND HESPERIDIN METHYL CHALCONE
  申请人：Cognis IP Management GmbH

  公开号：EP2164454A1

  公开（公告）日：2010-03-24
• Cosmetic Compositions Comprising Sclareolide and Hesperidin Methyl Chalcone
  申请人：Moser Philippe

  公开号：US20100183527A1

  公开（公告）日：2010-07-22

  The present invention relates to cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone (HMC), which can be used especially for the tanning of skin and/or the darkening of hair and/or preventing of greying of hair. The present invention also relates to the use of agents for these purposes.
• [EN] COSMETIC COMPOSITIONS COMPRISING SCLAREOLIDE AND HESPERIDIN METHYL CHALCONE<br/>[FR] COMPOSITIONS COSMÉTIQUES COMPRENANT UN SCLARÉOLIDE ET UN HESPÉRIDINE MÉTHYLE CHALCONE
  申请人：COGNIS IP MAN GMBH

  公开号：WO2008155048A1

  公开（公告）日：2008-12-24

  [EN] The present invention relates to cosmetic compositions comprising sclareolide and hesperidin methyl chalcone (HMC), which can be used especially for the tanning of skin and/or the darkening of hair and/or preventing of greying of hair. The present invention also relates to the use of agents for these purposes.
  [FR] L'invention concerne des compositions cosmétiques comprenant un sclaréolide et un hespéridine méthyle chalcone (HMC), qui peuvent être utilisés en particulier pour hâler la peau et/ou foncer les cheveux et/ou empêcher le grisonnement des cheveux. L'invention se rapporte également à l'utilisation d'agents à cet effet.
• Operational stabilization of fungal α-rhamnosyl-β-glucosidase by immobilization on chitosan composites
  作者：Lucrecia Piñuel、Laura S. Mazzaferro、Javier D. Breccia

  DOI：10.1016/j.procbio.2011.09.014

  日期：2011.12

  order to increase the substrate solubility, and 80% activity was retained (1 h, 60 °C) in contrast with the complete inactivation of the free form. The stability of the immobilized catalyst was extended to metal catalyzed oxidation where the enzyme was fully preserved in harsh conditions such as 1 mM CuSO4 at 60 °C during 1 h.

  摘要 枝顶孢属的二糖苷酶 α-鼠李糖基-β-葡萄糖苷酶。DSM24697 通过吸附和交联进行固定。筛选的支持物包括壳聚糖复合材料珠粒（明胶、阿拉伯胶、硅胶）、环氧活化的琼脂糖和壳聚糖，以及大孔聚乙烯醇冷冻凝胶。选择壳聚糖-硅胶珠是因为获得了最高的固定效率和它们的形态特性（直径 1.67 ± 0.99 mm，圆形度 0.81 ± 0.05）。固定化的优化——用聚乙烯亚胺包被，改变酶负载——将固定化效率提高了 18%。该酶的实际应用涉及低水溶性底物。固定化酶的 KM 更高——8 mM 对 1。8 mM 橙皮苷作为游离酶——表明底物扩散限制了酶促反应。添加溶剂二甲基亚砜 (50%, v/v) 以增加底物溶解度，与游离形式的完全失活相比，保留了 80% 的活性（1 小时，60°C）。固定化催化剂的稳定性扩展到金属催化氧化，其中酶在恶劣条件下完全保存，例如 1 mM CuSO4 在 60°C 下 1

表征谱图