甲基橙 | 547-58-0

• 物质功能分类: 生物化工 - 生化试剂 - 生物染料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 偶氮苯
• 中文名称: 甲基橙
• 中文别名: 对二甲基氨基偶氮苯磺酸钠；酸性橙52；C.I.酸性橙52；对二甲氨基偶氮苯磺酸钠；甲基橙指示剂；金莲橙D；半日花素B；对二甲氮基偶苯磺酸钠
• 英文名称: Methyl Orange, SAJ first grade
• CAS: 547-58-0
• 化学式: C14H15N3NaO3S
• 分子量: 328.34
• InChiKey: LOJHDGOZROMANL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  300 °C
• 密度：
  0.987 g/mL at 25 °C
• 闪点：
  37 °C
• 溶解度：
  5克/升
• 最大波长(λmax)：
  507nm, 522nm, 464nm

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.03
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  90.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  6.1
• 危险品标志：
  T
• 安全说明：
  S16,S24/25,S36/37/39,S45
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  2927000090
• 危险品运输编号：
  UN 3143 6.1/PG 3
• 危险类别：
  6.1
• RTECS号：
  DB6327000
• 包装等级：
  III
• 危险性防范说明：
  P501,P270,P264,P301+P310+P330,P405
• 危险性描述：
  H301

制备方法与用途

**甲基橙概述**

甲基橙是一种橙黄色粉末或结晶状鳞片，易溶于热水，几乎不溶于醇。

化学性质

• 1份甲基橙可溶解在500份水中。
• 在pH值为3.1时呈红色，在pH值为4.4时呈黄色。
• 常用于酸碱指示剂、生物染色及矿物酸、强碱和水的碱度测定。

用途

• 酸碱指示剂：适用于多种酸碱溶液中，尤其在3.1至4.4的pH范围内变色明显。
• 细胞浆质指示剂与组织学对比染色剂：用于生物样本的染色分析。
• 强还原剂和强氧化剂的消色指示剂：能够检测多种化学反应中的颜色变化，如锡、钛离子等。

生产方法

甲基橙由对氨基苯磺酸重氮化后与N,N-二甲基苯胺反应制得。具体步骤如下：

1. 将对氨基苯磺酸溶解于2.5%碳酸钠溶液中。
2. 加入亚硝酸钠，待完全溶解后加入碎冰和盐酸进行重氮化反应，析出结晶。
3. 向重氮盐溶液中加入N,N-二甲基苯胺与冰醋酸的混合液，搅拌10分钟后逐滴加入10%氢氧化钠溶液至碱性。
4. 冷却后结晶，过滤并用饱和盐水洗涤，干燥后再用水进行重结晶，最终得到纯净的甲基橙。

变色反应过程

在中性或碱性介质中以磺酸钠盐形式呈现黄色，在酸性介质中则变为红色。变色范围pH 3.1（红）至4.4（黄），适用于强酸与弱碱、强碱与弱酸间的滴定。

酚酞和甲基橙

• 酚酞：变色范围为8.2～10.0之间。
• 甲基橙：在3.1～4.4的pH范围内显示不同颜色，适用于广泛pH条件下的中和滴定。

应用实例

利用这两种指示剂进行滴定时可显著减少误差。强酸与强碱互滴时，应选择两者均适用的甲基橙或酚酞；弱酸（碱）情况则需根据实际生成盐溶液的pH值来决定选用哪种指示剂。