tert-butyl[(4-(2E-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy]dimethylsilane | 252679-36-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: tert-butyl[(4-(2E-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy]dimethylsilane
• 英文别名: tert-butyl-[[4-[(2E)-3,7-dimethylocta-2,6-dienyl]-3,5-bis(methoxymethoxy)phenyl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 252679-36-0
• 化学式: C₂₇H₄₆O₅Si
• 分子量: 478.745
• InChiKey: PYNYDGKJXOGSHY-HYARGMPZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.41
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl[(4-(2E-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy]dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以86%的产率得到4-((2E)-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl alcohol
  参考文献：
  名称：

  pawhuskin的C总合成：定向邻位金属化的方法

  摘要：

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.114
• 作为产物：
  描述：

  3,5-双(甲氧基甲基氧)苄醇 在 正丁基锂 作用下， 生成 tert-butyl[(4-(2E-3,7-dimethyl-2,6-octadienyl)-3,5-bis(methoxymethoxy)benzyl)oxy]dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  pawhuskin的C总合成：定向邻位金属化的方法

  摘要：

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.12.114

文献信息

• Total synthesis of pawhuskin C: a directed ortho metalation approach
  作者：Jeffrey D. Neighbors、Maya S. Salnikova、David F. Wiemer

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.12.114

  日期：2005.2

  The total synthesis of the opioid modulator pawhuskin C has been accomplished in eight steps from methyl 3,5-dihydroxybenzoate. The key step in this sequence is a directed ortho metalation reaction conducted without protection of a benzylic alcohol and thus presumed to involve a formal dianion intermediate.

  阿片样调节剂pawhuskin C的总合成已由3,5-二羟基苯甲酸甲酯通过八个步骤完成。该顺序中的关键步骤是在没有苄醇保护的情况下进行的定向原位金属化反应，因此推测其中涉及到形式上的二价阴离子中间体。
• Synthesis of Schweinfurthin C, a Geranylated Stilbene from <i>Macaranga schweinfurthii</i>
  作者：Edward M. Treadwell、Steven C. Cermak、David F. Wiemer

  DOI：10.1021/jo9908795

  日期：1999.11.1
• Total synthesis and dual PPARα/γ agonist effects of Amorphastilbol and its synthetic derivatives
  作者：Taejung Kim、Woojung Lee、Kyu Hyuk Jeong、Jung Ho Song、Soon-Hye Park、Pilju Choi、Su-Nam Kim、Seokjoon Lee、Jungyeob Ham

  DOI：10.1016/j.bmcl.2012.04.062

  日期：2012.6

  extract, is a biologically interesting natural trans-stilbene compound with dual peroxisome proliferator-activated receptor (PPAR) α/γ agonist activity. After total synthesis of APH-1 and its derivatives by Pd-catalyzed Suzuki–Miyaura cross-coupling of a common (E)-styryl bromide intermediate and various aromatic trifluoroborate compounds, we biologically evaluated APH-2–APH-12 for PPAR agonist activity

  Amorphastilbol（APH-1），从刺槐变种中分离。伞菌种子提取物，是一种生物学上有趣的天然反式二苯乙烯化合物，具有双重过氧化物酶体增殖物激活受体（PPAR）α/γ激动剂活性。一个共同的后通过Pd催化的铃木-宫浦APH-1及其衍生物的总合成的交叉偶联（É）-苯乙烯基溴化物中间体和各种芳族三氟硼酸盐化合物，我们对APH-2–APH-12的PPAR激动剂活性进行了生物学评估。与APH-1相比，APH-4和APH-11是有效的PPARα/γ转录激活因子。因此，我们建议APH-4和APH-11是新型的双重PPARα/γ激动剂，并可能通过增强葡萄糖和脂质代谢来治疗2型糖尿病。