(-)-sugiresinol dimethyl ether | 136031-29-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: (-)-sugiresinol dimethyl ether
• 英文别名: Sugiresinoldimethylaether；(3S,4S,6R)-4,6-bis(4-methoxyphenyl)oxan-3-ol
• CAS: 136031-29-3
• 化学式: C₁₉H₂₂O₄
• 分子量: 314.381
• InChiKey: CQBIMVPSOQULCH-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.37
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-sugiresinol dimethyl ether 在 3 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (4S,6R)-4,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-dihydro-pyran-3-one 、 (4R,6R)-4,6-Bis-(4-methoxy-phenyl)-dihydro-pyran-3-one
  参考文献：
  名称：

  Lignans.19. Total synthesis of (−)-O-dimethylsugiresinol, involving asymmetric [4+2] heterocycloaddition of a styrene with a benzylidenepyruvic ester of an α-O-silyl derivative of (D)-erythronolactone

  摘要：

  alpha-O-t-Butyldiphenylsilyl-(D)-erythronolactone [(+/-)-25] (a new chiral vector) was esterified with 4-methoxybenzylidene pyruvic acid (19). Eu(fod)(3) catalyzed [4+2] heterocycloaddition of the latter 1-oxabutadiene with 4-methoxystyrene (as the dienophile), afforded high yields of the endo adduct 23c with 95/5 diastereofacial ratio. Five further steps led to enantiomerically pure natural (-)-O-dimethylsugiresinol (-)-2 in 12% overall yield from the acid 19. (C) 1997 Elsevier Science Ltd.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(97)00646-7
• 作为产物：
  描述：

  1'-羟基草蒿脑 在 copper(l) iodide 吡啶 、 titanium(IV) isopropylate 、 三乙基硅烷 、 AD-mix-α 、 正丁基锂 、 bismuth(III) bromide 、 甲基磺酰胺 、 (-)-dicyclohexyl D-tartrate 、 RhCl(PPh₃)3 、 lithium hexamethyldisilazane 、 sodium sulfite 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 癸烷 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 218.33h， 生成 (-)-sugiresinol dimethyl ether
  参考文献：
  名称：

  使用铜 (I) 烯醇化物的区域选择性和对映体特异性铑催化烯丙基烷基化反应：(-)-Sugiresinol 二甲醚的合成

  摘要：

  过渡金属催化的烯丙基烷基化代表了构建三元碳立体中心的基本重要的交叉偶联反应。我们开发了一种区域选择性和对映特异性铑催化的非环状不对称烯丙醇衍生物的烯丙基烷基化，使用铜 (I) 烯醇化物制备 β 取代的酮。该协议代表了一种方便的不对称克莱森重排代理，其中 alpha 取代的烯醇允许引入额外的立体中心。这种转化的合成效用在反式-1,2-二取代环己烯的构建和 (-)-sugiresinol 二甲醚的全合成中得到了强调。最后，我们预计铜（I）烯醇化物可能在相关的金属催化反应中证明是有用的亲核试剂。

  DOI：

  10.1021/ja035983p

文献信息

• Asymmetric endoselective [4+2] heterocycloadditions of styrene dienophiles with chiral benzylidenepyruvic esters. Total synthesis of (−)-O-dimethylsugiresinol
  作者：Gilles Dujardin、Mickaël Maudet、Eric Brown

  DOI：10.1016/s0040-4039(97)00144-5

  日期：1997.3

  Eu(fod)3 catalyzed [4+2] heterocycloadditions of para-methoxystyrene 7 with esters 8a-f of benzylidenepyruvic acids (deriving from various chiral alcohols) furnished endo adducts 9a-f with variable diastereoselective ratios (from to ). Interestingly, the benzylidenepyruvic esters 8g and 8h, deriving from a new chiral vector, the α-O-silyl ether 6 of (D)-(−)-erythronolactone 5, gave the corresponding

  铕（FOD）3催化的[4 + 2]的heterocycloadditions第-methoxystyrene 7与酯8A-F的benzylidenepyruvic酸（来自各种手性醇导出）家具内加合物9A-F具有可变非对映选择性比（从至）。有趣的是，benzylidenepyruvic酯8克和8H，从一个新的手性载体，所述导出α - ø -甲硅烷基醚6（ - ） - - （d）的erythronolactone 5，得到相应的内切加合物9克和9H非对映选择性高（）的化合物。加合物9h被用作“天然”（-）-二甲基sugiresinol（1b）的五步合成中的前体。
• Enantioselective total synthesis of the di-O-methyl ethers of (–)-agatharesinol, (+)-hinokiresinol and (–)-sugiresinol, characteristic norlignans of Coniferae
  作者：Osamu Muraoka、Bao-Zhong Zheng、Noriyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe

  DOI：10.1039/p19960000405

  日期：——

  enantioselective syntheses of the di-O-methyl ethers of the norlignans, (–)-agatharesinol (–)-1a, (+)-hinokiresinol (+)-2a and (–)-sugiresinol (–)-3a are described. Grignard addition of vinylmagnesium bromide to an aldimine (–)-13, prepared from the tert-butyl ester 11 and 4-methoxycinnamaldehyde 12, afforded a homochiral vinyl aldehyde, (–)-3-(4-methoxyphenyl)pent-4-enal (–)-14 in >95% ee, which was converted

  描述了降冰片聚糖，（-）-agatharesinol（-）-1a，（+）-hinokiresinol（+）-2a和（-）-sugiresinol（-）-3a的二-O-甲基醚的简便对映选择性合成。在叔丁酯11和4-甲氧基肉桂醛12制备的醛亚胺（–）-13中，将乙烯基溴化镁进行格利雅（Grignard）加成，得到均手性乙烯基醛（-）-3-（4-甲氧基苯基）戊-4-烯醛（–）-14的ee大于95％，通过第二次Grignard反应，将其转化为1,3-双（4-甲氧基苯基）戊-4-烯-1-醇（3 R）-6的非对映异构体混合物4-甲氧基苯基溴化镁。乙烯醇（3 R）-6的Sharpless'不对称二羟基化非对映选择性进行，得到所需的相对立体化学三醇（2 S，3 S）-7。此，在脱水时，得到（ - ） -二- Ö -methylsugiresinol（ - ） - 3b中，其中随后的酸催化的环化反应，得到（
• Synthesis of (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether Utilizing (-)-Quinic Acid
  作者：Keizo Matsuo、Wakiko Sugimura、Yumiko Shimizu、Keiji Nishiwaki、Hiroshi Kuwajima

  DOI：10.3987/com-00-8907

  日期：——

  (-)-Sugiresinol dimethyl ether, a derivative of (-)-sugiresinol isolated from Crypromeria japonica, was synthesized through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagent to a substituted chiral 2-cyclohexen-1-one derived from (-)-quinic acid.

  (-)-Sugiresinol二甲基醚是从日本山绿茶（Crypromeria japonica）中分离出的(-)-sugiresinol的衍生物，是通过杂环有机试剂的1,4-共轭加成反应，使(-)-奎尼酸衍生的取代手性2-环己烯-1-酮合成而来。
• Conjugate Addition of Arylmetal Reagents to an a,b-Unsaturated Ketone. Short Syntheses of (-)-Agatharesinol Dimethyl Ether and (-)-Sugiresinol Dimethyl Ether
  作者：Keizo Matsuo、Yuji Ono、Atsutaka Seki、Hiroshi Kuwajima、Keiji Nishiwaki

  DOI：10.3987/com-00-9015

  日期：——

  (-)-Agatharesinol dimethyl ether and (-)-sugiresinol dimethyl ether, derivatives of(-)-agatharesinol and (-)-sugiresinol isolated from Agathis australis and Cryptomeria Japonica, respectively were synthesized starting from a protected D-glyceraldehyde in five steps through 1,4-conjugate addition of arylmetal reagents to an alpha,beta -unsaturated ketone.

  (-)-Agatharesinol二甲醚和(-)-sugiresinol二甲醚分别是从Agathis australis和Cryptomeria Japonica中分离出的(-)-agatharesinol和(-)-sugiresinol的衍生物。它们的合成以保护的D-甘油醛为起始原料，通过芳基金属试剂对α,β-不饱和酮的1,4-共轭加成，在五个步骤内完成。
• First asymmetric synthesis of (−)-sugiresinol dimethyl ether
  作者：Osamu Muraoka、Nonyuki Fujiwara、Genzoh Tanabe、Takefumi Momose

  DOI：10.1016/s0957-4166(00)82118-7

  日期：1991.1

  Efficient enantioselective synthesis of (-)-sugiresinol dimethyl ether was accomplished based upon two asymmetric induction processes: asymmetric beta-alkylation of alpha,beta-unsaturated aldimines and enantioselective dihydroxylation of olefins.