(E) 3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoic Acid | 4211-33-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (E) 3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoic Acid
• 英文别名: (+/-)-β-monocyclofarnesic acid；β-Cyclofarnesylic acid；(2E)-monocyclofarnesoic acid；3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2t-enoic acid；3-Methyl-5-(2,6,6-trimethyl-cyclohex-1-enyl)-pent-2t-ensaeure；β-Monocyclofarnesylsaeure；2-Pentenoic acid, 3-methyl-5-(2,6,6-trimethyl-1-cyclohexenyl)；(E)-3-methyl-5-(2,6,6-trimethylcyclohexen-1-yl)pent-2-enoic acid
• CAS: 4211-33-0
• 化学式: C₁₅H₂₄O₂
• 分子量: 236.354
• InChiKey: SFGDHIDRBMMCCU-ZHACJKMWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E) 3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoic Acid 在 甲酸 、 硫酸 作用下， 生成 rac-drim-8-en-11-oic acid
  参考文献：
  名称：

  The Stereochemistry of Polyene Cyclization

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01624a038
• 作为产物：
  描述：

  反式,反式-法尼基酸甲酯 在 氟磺酸 、 1-butyl-3-methylimidazolium Tetrafluoroborate 、 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 (E) 3-Methyl-5-(2,2,6-trimethylcyclohexen-1-yl)-2-pentenoic Acid
  参考文献：
  名称：

  Superacid cyclization of certain aliphatic sesquiterpene derivatives in ionic liquids

  摘要：

  以脂肪族倍半萜衍生物为例，首次证明超酸环化在具有在反应介质中稳定的官能团的离子液体中是成功的。

  DOI：

  10.1007/s10600-006-0175-6

文献信息

• Zur Kenntnis der Sesquiterpene und Azulene. 102. Mitteilung. �ber ?-, ?- und Allo-bicyclofarnesyls�ure
  作者：A. Caliezi、H. Schinz

  DOI：10.1002/hlca.19520350529

  日期：1952.8.1

  Mengen bicyclischer Produkte mit anderem Kohlenstoffskelett, die wir als sog. „Allobicyclo-Verbindungen” bezeichnen. Die α-Bicycloverbindungen sind immer von gewissen Mengen der β-Isomeren begleitet, welche durch selektive Umesterung mit Ameisensäure abgetrennt werden können. Von allen 3 isomeren bicyclischen Säuren sowie von den entsprechenden, durch Reduktion der Ester mit LiAlH4 erhaltenen Alkoholen

  法呢酸和二氢苯二甲基乙酸以及相应的酯到双环异构体的环化过程取决于脂族或单环原料在羧基的双键α，β上具有顺式还是反式。反式化合物产生α-双环产物。另外，从富含顺式的起始原料中获得了大量具有不同碳骨架的双环产物，我们称之为所谓的“环杂环化合物”。α-双环化合物总是伴随着一定量的β-异构体，可以通过与甲酸的选择性酯交换反应将其分离出来。在所有3种异构二环酸和相应的双环酸中，通过用LiAlH 4还原酯 已经分离出几种立体异构形式。
• Cyclization of polyenes—V
  作者：T. Kato、S. Kanno、Y. Kitahara

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93072-8

  日期：1970.1

  Trans-Monocyclofarnesic acid (IXa) was obtained from dihydro-β-ionone (X) and triethyl phosphono-acetate in moderate yield. Cis-Monocyclofarnesic acid (IXb) was separated from the mixture of the Wittig reaction. Cyclization of both cis- and trans-monocyclofarnesols with iodine afforded α chamigrene (V).

  从二氢-β-紫罗兰酮（X）和三乙基膦酰基乙酸酯获得中等产率的反式-单环法尼辛酸（IXa）。从维蒂希反应的混合物中分离出顺式-单环法尼酸（IXb）。顺式和反式单环法尼索尔都用碘环化，得到α香豆烯（V）。
• Isolation and synthesis of tanyolides A and B, metabolites of the nudibranch Sclerodoris tanya.
  作者：Patrick J. Krug、Kenneth G. Boyd、D. John Faulkner

  DOI：10.1016/0040-4020(95)00679-3

  日期：1995.10

  The nudibranch Sclerodoris tanya, which was collected intertidally at La Jolla, contains two sesquiterpene glyceride esters, tanyolides A (4) and B (5). The structures of the tanyolides were elucidated by interpretation of spectral data. The absolute configuration of tanyolide B (5) was determined by synthesis of both enantiomers and the structure of tanyolide A (4) was also confirmed by synthesis. The

  在拉霍亚（La Jolla）处收集收集的裸露的Sclerodoris tanya包含两种倍半萜甘油酯，单宁类内酯A（4）和B（5）。通过分析光谱数据阐明了单宁类化合物的结构。通过两种对映异构体的合成确定了tanyolide B（5）的绝对构型，并且通过合成也确认了tanyolide A（4）的结构。单宁类化合物主要位于背地幔中，阻止了两种与生态相关的掠食性鱼类的摄食。
• Untersuchungen über den sterischen Verlauf säurekatalysierter Cyclisationen bei terpenoiden Polyenverbindungen. 3. Mitteilung. Zur Stereochemie der Bicyclofarnesylsäuren
  作者：P. A. Stadler、A. Eschenmoser、H. Schinz、G. Stork

  DOI：10.1002/hlca.19570400719

  日期：——

  Die Stereochemie der seinerzeit von A. Caliezi & H. Schinz sowie G. Stork & A. W. Burgstahler beschriebenen Bicyclofarnesylsäuren (Smp. bzw. 131°, 138° und 154°) wurde festgelegt. Es handelt sich in diesen Verbindungen um Derivate des trans-Decalins.

  建立了当时由A. Caliezi＆H. Schinz和G. Stork＆AW Burgstahler描述的双环法戊基酸的立体化学（熔点或131°，138°和154°）。这些化合物是反式十氢化萘的衍生物。
• The acid-catalysed cyclisation of polyolefins. Part IV. The cyclisation of β-monocyclofarnesic acid
  作者：Yoshio Kitahara、Tadahiro Kato、Susumu Kanno

  DOI：10.1039/j39680002397

  日期：——

  Cyclisation of β-monocyclofarnesic acid (I) with gaseous boron trifluoride in benzene solution affords a ring-closed acid (III), the structure of which has been elucidated by chemical and physical methods.

  用苯中的气态三氟化硼将β-单环法尼酸（I）环化，得到闭环酸（III），其结构已通过化学和物理方法阐明。