(5S,6S)-5-azido-6-[(2R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-6-[(1R)-1-methoxy-4-phenylmethoxybutyl]oxan-2-ol | 364631-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (5S,6S)-5-azido-6-[(2R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-6-[(1R)-1-methoxy-4-phenylmethoxybutyl]oxan-2-ol
• CAS: 364631-53-8
• 化学式: C₂₅H₄₁N₃O₇
• 分子量: 495.616
• InChiKey: PVLCJSCHLNDATF-KGFPMTRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S)-5-azido-6-[(2R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-6-[(1R)-1-methoxy-4-phenylmethoxybutyl]oxan-2-ol 在 盐酸 、 lithium hydroxide 、 jones' reagent 、 potassium tert-butylate 、 碘 、 三氯化硼 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 117.27h， 生成 (2S,4R,3'S,8'R,9a'S,2’’S,4’’S)-8'-methoxy-4-methyl-3’-(4-methyl-5-oxotetrahydrofuran-2-yl)octahydro-3H-spiro{furan-2,9'-pyrrolo[1,2-a]azepine}-5(4H)-one
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemospironine的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。

  DOI：

  10.1021/ol016336a
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-6-(benzyloxy)hex-1-yn-3-ol 在 titanium(IV) isopropylate 、 Rh/Al₂O₃ 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 吡啶 、 咪唑 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N-二甲基丙烯基脲 、 lithium hydroxide 、 锂硼氢 、 正丁基锂 、 calcium hydride 、 叠氮化锂 、 草酰氯 、 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 silica gel 、 sodium hydride 、 二异丁基氢化铝 、 氯化铵 、 戴斯-马丁氧化剂 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 Petroleum ether 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 127.0h， 生成 (5S,6S)-5-azido-6-[(2R)-3-(2-methoxyethoxymethoxy)-2-methylpropyl]-6-[(1R)-1-methoxy-4-phenylmethoxybutyl]oxan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  （-）-stemospironine的全合成。

  摘要：

  [结构：见文字]。实现了多环Stemona生物碱（-）-stemospironine（1）的立体控制全合成。关键的转化包括使用Staudinger反应，导致过氢氮杂system系统的aza-Wittig环闭合。邻位吡咯烷丁内酯的形成是通过中间体氮丙啶鎓盐的立体选择性分子内捕获来描述的。

  DOI：

  10.1021/ol016336a