2-(4-Oxo-4-thiophen-2-yl-butyl)-isoindole-1,3-dione | 14145-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(4-Oxo-4-thiophen-2-yl-butyl)-isoindole-1,3-dione
• 英文别名: 2-(4-Oxo-4-thiophen-2-ylbutyl)isoindole-1,3-dione
• CAS: 14145-87-0
• 化学式: C₁₆H₁₃NO₃S
• 分子量: 299.35
• InChiKey: INHOHHDDWYXQAK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  118-120.5 °C
• 沸点：
  492.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.348±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  82.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-Oxo-4-thiophen-2-yl-butyl)-isoindole-1,3-dione 在 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-oxo-oxazolidine-3-sulfonic acid [2-(5-pyrazin-2-yl-3-thiophen-2-yl-1H-pyrazol-4-yl)-ethyl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based sulfonamide and sulfamides as potent inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase

  摘要：

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase (15-LO) based on a 3,4,5-tri-substituted pyrazole scaffold is described. Replacement of a sulfonamide functionality in the lead series with a sulfamide group resulted in improved physicochemical properties generating analogs with enhanced inhibition in cell-based and whole blood assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.107
• 作为产物：
  描述：

  邻苯二甲酸亚胺 、 4-氯-1-(2-噻吩基)丁酮 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 2-(4-Oxo-4-thiophen-2-yl-butyl)-isoindole-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  Pyrazole-based sulfonamide and sulfamides as potent inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase

  摘要：

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase (15-LO) based on a 3,4,5-tri-substituted pyrazole scaffold is described. Replacement of a sulfonamide functionality in the lead series with a sulfamide group resulted in improved physicochemical properties generating analogs with enhanced inhibition in cell-based and whole blood assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2011.05.107

文献信息

• Palladium-catalysed anti-Markovnikov selective oxidative amination
  作者：Daniel G. Kohler、Samuel N. Gockel、Jennifer L. Kennemur、Peter J. Waller、Kami L. Hull

  DOI：10.1038/nchem.2904

  日期：2018.3

  functional group intolerance. As such, a general approach to the synthesis of nitrogen-containing compounds from readily available and benign starting materials is highly desirable. Here we present a palladium-catalysed oxidative amination reaction in which the addition of the nitrogen occurs at the less-substituted carbon of a double bond, in what is known as anti-Markovnikov selectivity. Alkenes are shown

  近年来，胺和其他含氮基序的合成一直是有机化学研究的一个主要领域，因为它们广泛地存在于生物活性分子中。当前的策略依赖于多步骤方法，并要求在形成碳氮键之前先活化一种反应物。这导致反应效率低下和官能团不耐受。因此，非常需要从容易获得的和良性的起始原料合成含氮化合物的一般方法。这里，我们提出一个钯催化的胺化的氧化反应，其中在添加氮的发生在双键的较少取代的碳，在所谓的抗马尔可夫尼科夫选择性。已显示烯烃在palladate催化剂的存在下与酰亚胺反应，以通过反式-氨基palladation生成末端酰亚胺。随后，发生烯烃异构化以提供热力学上有利的产物。既报告了转换范围，也报告了机制研究。
• Pyrazole-based sulfonamide and sulfamides as potent inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase
  作者：Khehyong Ngu、David S. Weinstein、Wen Liu、Charles Langevine、Donald W. Combs、Shaobin Zhuang、Xing Chen、Cort S. Madsen、Timothy W. Harper、Saleem Ahmad、Jeffrey A. Robl

  DOI：10.1016/j.bmcl.2011.05.107

  日期：2011.7

  A series of inhibitors of mammalian 15-lipoxygenase (15-LO) based on a 3,4,5-tri-substituted pyrazole scaffold is described. Replacement of a sulfonamide functionality in the lead series with a sulfamide group resulted in improved physicochemical properties generating analogs with enhanced inhibition in cell-based and whole blood assays. (C) 2011 Elsevier Ltd. All rights reserved.