(S)-4-{(2R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-[1,3]dioxolan-2-one | 168072-74-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (S)-4-{(2R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-[1,3]dioxolan-2-one
• 英文别名: (4S)-4-[[(2R,4S,5R,6R)-6-[(1R)-2-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-1-hydroxyethyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyloxan-2-yl]methyl]-1,3-dioxolan-2-one
• CAS: 168072-74-0
• 化学式: C₃₀H₄₂O₈Si
• 分子量: 558.744
• InChiKey: ZZSUOYAFAZAPDC-AGSPWWTISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.02
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-4-{(2R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-[1,3]dioxolan-2-one 在 chromium(VI) oxide 、 硫酸 、 叠氮磷酸二苯酯 、 四丁基氟化铵 、 phosphorus pentoxide 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 7.08h， 生成 Cyclohexanecarboxylic acid [(4S,4aS,6R,8S,8aR)-8-methoxy-7,7-dimethyl-6-((S)-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-ylmethyl)-hexahydro-pyrano[3,2-d][1,3]dioxin-4-yl]-amide
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r
• 作为产物：
  描述：

  (S)-4-[(2R,4S)-4-((R)-2,2-Diethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-butyl]-[1,3]dioxolan-2-one 在 吡啶 、 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 potassium metaperiodate 、 4 A molecular sieve 、 水 、 二甲基二环氧乙烷 、 D-(-)-酒石酸二异丙酯 、 溶剂黄146 、 锌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 生成 (S)-4-{(2R,4S,5R,6R)-6-[(R)-2-(tert-Butyl-diphenyl-silanyloxy)-1-hydroxy-ethyl]-5-hydroxy-4-methoxy-3,3-dimethyl-tetrahydro-pyran-2-ylmethyl}-[1,3]dioxolan-2-one
  参考文献：
  名称：

  Diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine, the fully elaborated trioxadecalin nucleus of mycalamide. A. Control of the key N-acyl aminal stereocenter via carbamate acylation

  摘要：

  A highly diastereoselective synthesis of N-benzoyl mycalamine (8), corresponding to the C(10)-C(18) amine fragment of mycalamide A, is described. The synthesis features a highly stereoselective acylation of carbamate 7 that permits the stereochemistry of the key C(10)-N-acyl aminal center to be controlled.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)00093-r