(1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl formate | 219858-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl formate
• 英文别名: [(1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl] formate
• CAS: 219858-40-9
• 化学式: C₁₄H₂₄O₃
• 分子量: 240.343
• InChiKey: OSFKPMIUJFWIPQ-JSGCOSHPSA-N

物化性质

• 沸点：
  305.1±11.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.98±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl formate 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 13.75h， 生成 [(1S,2S)-2-(3-ethoxycarbonyloxy-3-methylpent-4-enyl)-1,3,3-trimethylcyclohexyl] formate
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  [(1S,2R,4aS,8aS)-1-(formamidomethyl)-2,5,5,8a-tetramethyl-3,4,4a,6,7,8-hexahydro-1H-naphthalen-2-yl] acetate 在 氢氧化钾 、 sodium periodate 、 camphor-10-sulfonic acid 、 碳酸氢钠 、 臭氧 、 溶剂黄146 、 间氯过氧苯甲酸 、 碘甲烷 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 39.25h， 生成 (1S,2S)-1,3,3-trimethyl-2-(3-oxobutyl)cyclohexyl formate
  参考文献：
  名称：

  Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Ring A Functionalization of Terpenoids by the Unusual Baeyer-Villiger Rearrangement of Aliphatic Aldehydes
  作者：Alejandro F. Barrero、E. J. Alvarez-Manzaneda、R. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、R. Meneses、Marta Aparicio B.

  DOI：10.1055/s-1999-2722

  日期：1999.6

  A new methodology is described for transforming resinic acids into nor-alcohols and nor-olefins, via the Baeyer-Villiger rearrangement of the derived aldehyde. Based on this methodology 4-hydroxy-18-nor-abieta-8,11,13-trien-7-one and 18-nor-abieta-8,11,13-triene-4,7α-diol, two new terpenoids recently described, have been synthesized from abietic acid.

  描述了一种新方法，通过衍生醛的拜耳-维利格重排反应，将松香酸转化为去甲醇和去甲烯。基于这种方法，从松香酸合成了两种新描述的萜类化合物：4-羟基-18-去甲-松香-8,11,13-三烯-7-酮和18-去甲-松香-8,11,13-三烯-4,7α-二醇。
• Preparation of oxocene terpenes. The first enantiospecific synthesis of cytotoxic arenaran A
  作者：Alejandro Torres、Pilar Gutierrez、Ramón Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、Enrique Alvarez-Manzaneda

  DOI：10.1039/c6ob01640e

  日期：——

  The first syntheses of cytotoxic marine arenarans A and B starting from commercial (−)-sclareol are reported. The oxocene ring of the target compound is formed via ring-closing metathesis, a process that depends on certain structural requirements. The trans-fused structure of the natural product is confirmed by comparison with the cis-fused isomer, which was synthesized. This synthetic strategy is

  报道了从商业（-）-香紫苏醇开始的细胞毒性海洋arenarans A和B的首次合成。目标化合物的茂新环是通过闭环复分解反应形成的，该过程取决于某些结构要求。通过与合成的顺式融合异构体比较，证实了天然产物的反式融合结构。该合成策略也适用于其他茂新萜烯的合成。
• A new enantiospecific route toward monocarbocyclic terpenoids: Synthesis of (−)- caparrapi oxide
  作者：Alejandro F. Barrero、Enrique J. Alvarez-Manzaneda、Rachid Chahboun、M. Coral Páiz

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)02119-4

  日期：1998.12

  A new and efficient strategy is described for carrying out the enantiospecific synthesis of monocarbocyclic terpenoids from (−)-sclareol (1). The key steps are the Grob scission of 11-p-toluenesulphonyloxydriman-7α-ol (2) to give the tobacco seco-sesquiterpene 3 and the Baeyer-Villiger oxidation of 4-[(1′S, 2′S)-2′-formyl-2′,6′,6′-trimethylcyclohexyl]-2-butanone (4), derived from 3. The first enantiospecific

  描述了一种新的有效策略，用于从（-）-香紫苏醇（1）进行单碳环萜类化合物的对映体特异性合成。关键步骤是对11-对甲苯磺酰氧基driman-7α-ol（2）进行格罗布斯分裂，得到烟草倍半萜烯3和4-[（1'S，2'S）-2'的Baeyer-Villiger氧化。-甲酰基-2′，6′，6′-三甲基环己基] -2-丁酮（4），衍生自3。报告了基于这种方法的（-）-caparrapi氧化物（8）的第一个对映体合成。
• Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 9, p. 1269 - 1272
  作者：Barrero、Alvarez-Manzaneda、Chahboun、Cuerva、Segovia

  DOI：——

  日期：——
• Barrero; Alvarez-Manzaneda; Chahboun, Synlett, 2000, # 11, p. 1561 - 1564
  作者：Barrero、Alvarez-Manzaneda、Chahboun、Gonzalez Diaz

  DOI：——

  日期：——