甲基环戊二烯二聚物 | 26472-00-4

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 烯烃（环状与无环状）
• 分子结构分类: 有机化合物 - 碳氢化合物 - 不饱和烃
• 中文名称: 甲基环戊二烯二聚物
• 中文别名: 甲基环戊二烯(二聚物)；3a,4,7,7a-四氢二甲基-4,7-亚甲基-1H-茚；甲基环戊二烯二聚体；3α,4,7,7α-四氢二甲基-4,7-亚甲基-1H-茚；甲基双环戊二烯二聚体
• 英文名称: Methylcyclopentadiene dimer
• 英文别名: 4,9-dimethyltricyclo[5.2.1.02,6]deca-3,8-diene
• CAS: 26472-00-4
• 化学式: C₁₂H₁₆
• mdl: MFCD00082297
• 分子量: 160.259
• InChiKey: IYQYZZHQSZMZIG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  -51 °C (lit.)
• 沸点：
  200 °C (lit.)
• 密度：
  0.941 g/mL at 25 °C (lit.)
• 蒸气密度：
  4.6 (vs air)
• 闪点：
  80 °F
• LogP：
  5.6 at 40℃
• 保留指数：
  1124.5;1133.9

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.666
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

ADMET

毒理性

• 副作用

神经毒素 - 急性溶剂综合征 职业性肝毒素 - 第二性肝毒素：在职业环境中的毒性效应潜力是基于人类摄入或动物实验的中毒案例。 皮肤毒素 - 皮肤烧伤。

Neurotoxin - Acute solvent syndrome Occupational hepatotoxin - Secondary hepatotoxins: the potential for toxic effect in the occupational setting is based on cases of poisoning by human ingestion or animal experimentation. Dermatotoxin - Skin burns.

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

毒理性

• 毒性数据

LC50 (大鼠) > 3,240 毫克/立方米/4小时

LC50 (rat) > 3,240 mg/m3/4hr

来源:Haz-Map, Information on Hazardous Chemicals and Occupational Diseases

安全信息

• TSCA：
  Yes
• 危险等级：
  3
• 危险品标志：
  F,T
• 安全说明：
  S45,S53
• 危险类别码：
  R10
• WGK Germany：
  3
• 海关编码：
  29021990
• 危险品运输编号：
  UN 3295 3
• RTECS号：
  PC1075000
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3

制备方法与用途

化学性质
这是一种无色液体。纯品的熔点为-51℃，95%工业品的熔点为-15℃，沸点200℃，相对密度0.941，折光率1.4976，闪点26℃，易溶于醇、醚、苯，而不溶于水。

用途
该物质广泛应用于有机合成、高能火箭燃料、增塑剂、表面涂层、固化剂以及高分子合成材料等领域。

生产方法
甲基环戊二烯存在于煤焦油和石油高温裂解产生的焦油中。通过粗分离得到的甲基环戊二烯进行二聚化反应，然后在减压条件下精馏分离出苯及其他杂质，最终可获得所需的二聚甲基环戊二烯。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊二烯二聚物 生成 甲基环戊二烯
  参考文献：
  名称：

  GRIFFITH, T. DAVID;CHU, ALEXANDER H. T.;LANGER, STANLEY H., CHEM. ENG. J., 36,(1987) N 2, 73-91

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  环戊二烯 、 甲基环戊二烯 在 zinc molybdate with Zn/Mo atomic ratio 2 作用下， 生成 环戊烯 、 1-甲基环戊烯 、 dicyclopentadiene 、 甲基环戊二烯二聚物
  参考文献：
  名称：

  木糖或提取半纤维素合成环戊二烯和甲基环戊二烯

  摘要：

  开发了一种高度集成的两步策略，用于使用木糖或从实际生物质中提取的半纤维素选择性合成可再生环戊二烯 (CPD) 和甲基环戊二烯 (MCPD)。与传统的化石路线相比，新的合成策略在原料的可再生性和更高的可用性方面具有明显优势。

  DOI：

  10.1002/anie.202300008
• 作为试剂：
  描述：

  甲基锂 、 甲基环戊二烯 、 丙酮 在 甲基环戊二烯二聚物 作用下， 反应 1.0h， 生成 5-isopropylidene-2-methyl-cyclopenta-1,3-diene
  参考文献：
  名称：

  Process for producing hemiisotactic polypropylene

  摘要：

  本发明涉及一种可以用于催化系统中生产半异构聚合物的金属茂化合物。该化合物是一种具有不同环戊二烯基团和无双侧对称性的桥式金属茂化合物。该化合物的一个例子是异丙基(3-甲基环戊二烯基-1-芴基)二氯化锆。本发明的催化剂可以通过离子化剂（例如甲基铝氧烷）转化为离子型金属茂催化剂。使用该催化剂生产的聚合物的特点是具有异构结构，仅影响每个不对称碳原子。在聚丙烯的情况下，每个甲基基团交替排列在主聚合物链的同侧，如费舍尔投影所示。其余的甲基基团可以在主聚合物链的同侧或异侧。使用本发明的催化剂生产的聚合物可以用作增塑剂。

  公开号：

  US06369175B1

文献信息

• Cyclohexane-, cyclohexene- and cyclohexadiene-, bicyclo
  申请人：Naarden International N.V.

  公开号：US04843061A1

  公开（公告）日：1989-06-27

  Perfume compositions containing at least one compound having the formula 1 ##STR1## wherein said compounds have the substituents as defined in claim 1. Perfumed compositions and perfumed products containing them are characterized by flowery, fruity, green and spicy odors, sometimes accompanied by a slight minty nuance with animal and/or wood notes in the after-odor.

  含有至少一种具有以下化学式的化合物的香水配方##STR1##其中所述化合物具有权利要求1中定义的取代基。含有这些化合物的香水配方和香水产品以花香、果香、绿色和辛辣气味为特征，有时伴有轻微的薄荷气息，并在残留气味中带有动物和/或木质音符。
• Process for enhancing or augmenting the aroma of perfume compositions,
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US04464291A1

  公开（公告）日：1984-08-07

  Described are norbornyl diesters defined according to the structure: ##STR1## wherein R.sub.1 and R.sub.2 are the same or different, C.sub.1 -C.sub.3 lower alkyl; wherein one of R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 is methyl and the other of R.sub.3, R.sub.4, R.sub.5, R.sub.6 and R.sub.7 is hydrogen; and wherein the dashed line represents a carbon-carbon single bond or a carbon-carbon double bond for use in augmenting or enhancing the aroma of perfume compositions, colognes and perfumed articles including solid or liquid anionic, cationic, nonionic or zwitterionic detergents, fabric softener compositions, fabric softener articles, shampoos and other hair preparations as well as perfumed polymers, e.g., perfumed polyethylene.

  本发明涉及一种诺博烯基二酯，其结构定义如下：##STR1## 其中R.sub.1和R.sub.2相同或不同，为C.sub.1-C.sub.3低级烷基；其中R.sub.3，R.sub.4，R.sub.5，R.sub.6和R.sub.7中的一个为甲基，另一个为氢；虚线表示碳-碳单键或碳-碳双键，用于增强香水组合物、古龙香水和带有固体或液体阴离子、阳离子、非离子或双性离子洗涤剂、柔顺剂组合物、柔顺剂制品、洗发水和其他头发制品以及带香聚合物，例如带香聚乙烯的香气。