甲基环戊烯醇酮 | 80-71-7

• 物质功能分类: 香精与香料 - 合成香料 - 酮类香料
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 中文名称: 甲基环戊烯醇酮
• 中文别名: 3-甲基-1,2-环戊烯二酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯-1-酮；3-甲基-2-羟基-2-环戊烯-1-酮；2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮；3-甲基环戊烷-1,2-二酮
• 英文名称: 2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopenten-1-one
• 英文别名: cyclotene；2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-en-1-one；2-hydroxy-3-methylcyclopent-2-enone；2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentene-1-one；2-hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone；methyl cyclopentenolone；corylone
• CAS: 80-71-7
• 化学式: C₆H₈O₂
• mdl: MFCD00013747
• 分子量: 112.128
• InChiKey: CFAKWWQIUFSQFU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  104-108°C
• 沸点：
  170.05°C (rough estimate)
• 密度：
  1.0795 (rough estimate)
• 闪点：
  100°C
• 溶解度：
  可溶于氯仿（少许）、甲醇（少许）
• LogP：
  0.4 at 25℃
• 物理描述：
  DryPowder
• 保留指数：
  1000;1015;1021;1025;982;990;995;1014;1006;1006;1006;1005;1001.5;1015;1021
• 稳定性/保质期：
  存在于烟叶和烟气中。

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 危险品标志：
  Xi
• 安全说明：
  S22,S24/25,S26,S36/37
• 危险类别码：
  R36/37/38,R43
• WGK Germany：
  2,3
• 海关编码：
  2914190090
• 危险品运输编号：
  NONH for all modes of transport
• RTECS号：
  GY7298000
• 危险性防范说明：
  P280,P305+P351+P338,P310
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335
• 储存条件：
  存储条件：室温下密封保存。

SDS

2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮 修改号码：5

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模块 1. 化学品
产品名称： 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclopentenone
修改号码： 5

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第4级
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 警告
危险描述 吞咽有害。
防范说明
[预防] 使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
[急救措施] 食入：若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮
百分比： >98.0%(T)
CAS编码： 80-71-7
俗名： Cyclotene , 3-Methyl-1,2-cyclopentanedione , 3-Methyl-2-cyclopentenon-2-ol
分子式： C6H8O2

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。若感不适请求医/就诊。
2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮 修改号码：5

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模块 4. 急救措施
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用水清洗皮肤/淋浴。
若皮肤刺激或发生皮疹：求医/就诊。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 若感不适，呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用个人防护用品。远离溢出物/泄露处并处在上风处。
紧急措施： 泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
注意事项： 如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗处。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统，操作人员切勿直接接触。同时安装淋浴器和洗
眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具。依据当地和政府法规。
手部防护： 防护手套。
眼睛防护： 安全防护镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 白色-微浅红黄色
气味： 特殊味
pH: 无数据资料
熔点： 107°C
沸点/沸程 无资料
2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮 修改号码：5

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模块 9. 理化特性
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度：
[水] 无资料
[其他溶剂]
溶于： 甲醇

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模块 10. 稳定性和反应性
化学稳定性： 一般情况下稳定。
危险反应的可能性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： orl-gpg LD50:1400 mg/kg
ipr-rat LDLo:500 mg/kg
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
RTECS 号码: GY7298000

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 与联合国分类标准不一致
UN编号： 未列明
2-羟基-3-甲基-2-环戊烯酮 修改号码：5

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布，2011年2月16日修订）: 针对危险化学品的安全使用、
生产、储存、运输、装卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

制备方法

目前国内市场上甲基环戊烯醇酮的制备方法主要有两种。一种是以甲基呋喃、甲醛、二甲胺为原料经过迈克尔加成，再进行重排、水解的方法，这是目前生产的主流工艺。另一种则是以己二酸为原料，经过酯化、环化、甲基化、水解脱羧的方法。然而，该方法的生产周期较长，并且在生产过程中会产生大量酸性废水，环保压力较大，不符合当前绿色化工的要求，因此正逐步被淘汰。

毒性

GRAS（FEMA）。LD₅₀值为1400 mg/kg（鸽子，经口）。

使用限量

• 软饮料：11 mg/kg
• 冷饮：5.6 mg/kg
• 糖果：18 mg/kg
• 焙烤食品：13 mg/kg
• 布丁类：14 mg/kg
• 胶姆糖：8.0～15 mg/kg
• 糖浆：10 mg/kg

适度为限（FDA §172．515，2000）。

食品添加剂最大允许使用量及最大允许残留量标准

添加剂中文名称	允许使用该种添加剂的食品中文名称	添加剂功能	最大允许使用量（g/kg）	最大允许残留量（g/kg）
甲基环戊烯醇酮	食品	食品用香料	用于配制香精的各香料成分不得超过在GB 2760中的最大允许使用量和最大允许残留量

化学性质

白色结晶性粉末，具有槭树和独活草似香气，在稀释溶液里呈槭糖-甘草风味。熔点105～107℃，溶于乙醇、丙酮和丙二醇，微溶于大多数非挥发性油，1 g可溶于72 ml水，易溶于沸水。天然品存在于胡卢巴中。

用途

根据GB 2760—1996规定为允许使用的食用香料，主要用以配制槭、熏烟、奶油硬糖和杏子等型香精。我国GB2760-86亦有相同的规定，同样主要用于上述香精的配制。此外，还可用作香味和甜味增效剂。

生产方法

可由甲基呋喃与二甲胺制得或采用生物合成法，也可通过甲基环戊酮卤化后水解而成。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲基环戊烯醇酮 在 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 100.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 16.0h， 以96%的产率得到3-甲基-1,2-环戊烷二醇
  参考文献：
  名称：

  5-羟基甲基糠醛经1-羟基己烷-2,5-二酮为中间体的环戊酮衍生物

  摘要：

  一种有效的策略是通过1-羟己烷-2,5-二酮（HHD）的分子内醇醛缩合将生物质衍生的5-羟甲基糠醛（HMF）转化为2-羟-3-甲基环戊-2-烯酮（MCP）发达。还报道了MCP向二醇，乙酸烯醇酯，乙酰丙酸和N杂环化合物的进一步转化。

  DOI：

  10.1002/cssc.201702100
• 作为产物：
  描述：

  alpha-酮戊二酸 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium 、 六甲基二硅氮烷 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、620.52 kPa 条件下， 反应 41.0h， 生成 甲基环戊烯醇酮
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of 2-Hydroxy-3-methyl-2-cyclo-pentenone, Corylone, from 2-Ketoglutaric Acid

  摘要：

  Treatment of 2-ketoglutaric acid with diazomethane gave 2-(methoxycarbonyl)-oxiranepropanoic acid methyl ester (2) which lead to 2-hydroxy-2-methyl-glutaric acid dimethyl ester (3) by catalytic hydrogenation, which was further processed to the title compound.

  DOI：

  10.1080/00397919108021577

文献信息

• [EN] COUPLED HETEROARYL COMPOUNDS VIA REARRANGEMENT OF HALOGENATED HETEROAROMATICS FOLLOWED BY OXIDATIVE COUPLING (ACYL MOIETIES)<br/>[FR] COMPOSÉS HÉTÉROARYLÉS COUPLÉS PAR UN RÉARRANGEMENT D'HÉTÉROAROMATIQUES HALOGÉNÉS SUIVI PAR UN COUPLAGE OXYDANT (FRACTIONS ACYLE)
  申请人：GEORGIA TECH RES INST

  公开号：WO2013023106A1

  公开（公告）日：2013-02-14

  The inventions disclosed and described herein relate to new and efficient generic methods for making a wide variety of compounds having HAr - Z - Har tricyclic cores, wherein HAr is an optionally substituted five or six membered heteroaryl ring, and Hal is a halogen, and Z is a bridging radical, such as S, Se, NR5, C(O), C(O)C(O), Si(R5)2, SO, SO2, PR5, BR5, C(R5)2 or P(O)R5 and both HAr are covalently bound to one another. The synthetic methods employ a "Base-Catalyzed Halogen Dance" reaction to prepare a metallated compound comprising a five or six membered heteroaryl ring comprising a halogen atom, and then oxidatively coupling the reactive intermediate compound. The compounds of Formula (II) and/or oligomer or polymers comprising repeat units having Formula (II) can be useful for making semi-conducting materials, and/or electronic devices comprising those materials. Acyl compounds can be prepared. Heteroarylene substituents can be used. The tricyclic core can be coupled to itself. The Z group also can be strong electron-withdrawing groups such as C=C(CN)2 or [C=C(CN)2]2. Organic electronic devices can be made including field-effect transistors.

  本公开的和描述的发明涉及制备具有HAr-Z-Har三环核的各种化合物的新型高效通用方法，其中HAr是可选择地取代的五元或六元杂环芳基环，Hal是卤素，Z是桥联基团，如S、Se、NR5、C(O)、C(O)C(O)、Si(R5)2、SO、SO2、PR5、BR5、C(R5)2或P(O)R5，且两个HAr均以共价键结合在一起。合成方法利用“碱催化卤素舞蹈”反应制备包含卤素原子的五元或六元杂环芳基环的金属化合物，然后氧化偶联反应中间体化合物。具有式（II）的化合物和/或包含具有式（II）重复单元的寡聚物或聚合物可用于制备半导体材料和/或包含该材料的电子器件。可以制备酰基化合物。可以使用杂芳基取代基。三环核可以与自身偶联。Z基也可以是强电子吸引基团，如C=C(CN)2或[C=C(CN)2]2。可以制备包括场效应晶体管在内的有机电子器件。
• [EN] SMALL MOLECULE INHIBITORS OF NF-kB INDUCING KINASE<br/>[FR] INHIBITEURS À PETITE MOLÉCULE DE KINASE INDUISANT NF-KB
  申请人：JANSSEN PHARMACEUTICA NV

  公开号：WO2020239999A1

  公开（公告）日：2020-12-03

  The present invention relates to compounds that inhibit NIK and pharmaceutical compositions comprising such compounds and methods of using the same. These compounds and pharmaceutical compositions are envisaged to be useful for preventing or treating diseases such as cancer (such as B-cell malignancies including leukemias, lymphomas and myeloma), inflammatory disorders, autoimmune disorders, immunodermatologic disorders such as palmoplantar pustulosis and hidradenitis suppurativa, and metabolic disorders such as obesity and diabetes.

  本发明涉及抑制NIK的化合物，以及包含这些化合物的药物组合物和使用方法。这些化合物和药物组合物预期能用于预防或治疗癌症（如包括白血病、淋巴瘤和多发性骨髓瘤的B细胞恶性肿瘤）、炎症性疾病、自身免疫疾病、免疫皮肤病学疾病（如掌跖脓疱病和化脓性汗腺炎）以及代谢紊乱疾病（如肥胖和糖尿病）。
• Asymmetric oxidation of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones. Part 2: Oxidative ring cleavage of 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones: synthesis of 2-alkyl-γ-lactone acids
  作者：Anne Paju、Tõnis Kanger、Tõnis Pehk、Rasmus Lindmaa、Aleksander-Mati Müürisepp、Margus Lopp

  DOI：10.1016/s0957-4166(03)00309-4

  日期：2003.6

  Ti(OiPr)4/diethyl tartrate/tBuOOH system oxidizes 3-alkyl-1,2-cyclopentanediones resulting in hydroxylated ring cleavage products 2-alkyl-γ-lactone acids, in high enantioselectivity (∼95% ee) and satisfactory isolated yields (up to 55%).

  Ti（O i Pr）4 /酒石酸二乙酯/ t BuOOH体系氧化3-烷基-1,2-环戊二酮，生成羟化的环裂解产物2-烷基-γ-内酯酸，对映体选择性高（〜95％ee），令人满意单产（最高55％）。
• Novel Tacrine Analogues for Potential Use against Alzheimer's Disease:  Potent and Selective Acetylcholinesterase Inhibitors and 5-HT Uptake Inhibitors
  作者：Maureen T. MKenna、George R. Proctor、Louise C. Young、Alan L. Harvey

  DOI：10.1021/jm970150t

  日期：1997.10.1

  synthesized and tested for their ability to inhibit acetylcholinesterase, butyrylcholinesterase, and neuronal uptake of 5-HT (serotonin) and noradrenaline. Changes in the size of the carbocyclic ring of tacrine produced modest potency against cholinesterase enzymes. Addition of a fourth ring resulted in compounds with marked selectivity for acetylcholinesterase (AChE) over butyrylcholinesterase (BChE):

  已经合成了几种新的他克林类似物，并测试了它们抑制乙酰胆碱酯酶，丁酰胆碱酯酶以及5-HT（5-羟色胺）和去甲肾上腺素的神经元摄取的能力。他克林碳环大小的变化产生了适度的针对胆碱酯酶的效力。第四个环的加成导致化合物对乙酰胆碱酯酶（AChE）的选择性比对丁酰胆碱酯酶（BChE）的选择性高：例如6-氨基-4,5-苯并-5H-环戊[1,2-b]-喹啉（14a）具有针对AChE的IC50为0.35 microM，针对BChE的IC50为3.1 microM。一些四环化合物作为神经元摄取5-羟色胺的抑制剂的活性比他克林高100-400倍，特别是13-氨基-6,7-二氢-5H-苯并-[3,4]环庚[1,2-b]喹啉（18），其IC50为20 nM。这些化合物有望促进胆碱能和单胺能传递。他们应该对记忆障碍模型进行研究。
• FLAVOR MODULATOR HAVING PYRIDINE DERIVATIVE OR SALT THEREOF AS ACTIVE INGREDIENT
  申请人：T. HASEGAWA CO., LTD.

  公开号：US20180072670A1

  公开（公告）日：2018-03-15

  2-(phenylalkyloxyalkyl)pyridine derivative or a 2-(phenylalkylthioalkyl)pyridine derivative imparts, when added to food and drink or cosmetics as an active ingredient, a flavor of natural impression thereto; and in particular, when added to food and drink, the compound imparts an umami imparting or enhancing, a saltiness enhancing a sweetness enhancing, and in particular, when added to a milk or dairy product, a food or drink product containing a milk or dairy product, or a dairy replacement product, the compound provides a milk richness enhancing.

  2-(苯基烷氧基烷基)吡啶衍生物或2-(苯基烷硫基烷基)吡啶衍生物，当作为食品、饮料或化妆品的活性成分添加时，赋予其一种天然印象的风味；特别是当添加到食品和饮料中时，该化合物赋予了一种鲜味、增强了咸味和甜味，特别是当添加到牛奶或乳制品中时，该化合物提供了增强奶香的效果。

表征谱图