3-(三氟甲基)喹啉 | 25199-76-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-(三氟甲基)喹啉
• 英文名称: 3-(trifluoromethyl)quinoline
• 英文别名: 3-(Trifluormethyl)-chinolin；3-(trifluoromethyl)quinolone
• CAS: 25199-76-2
• 化学式: C₁₀H₆F₃N
• mdl: MFCD11007731
• 分子量: 197.16
• InChiKey: GNURDPNECHIYFK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  42-43 °C
• 沸点：
  243.7±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.311±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2933499090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(三氟甲基)喹啉 在 水 、 氯乙酸乙酯 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到3-(trifluoromethyl)quinolin-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  2-(1H)-喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法

  摘要：

  本发明属于有机中间体合成领域，具体公开了一种2‑(1H)‑喹啉酮类化合物的微波辅助合成方法：喹啉原料、水在反应促进剂及微波辅助下发生加成反应，得到所述的2‑(1H)‑喹啉酮类化合物；所述的喹啉原料为喹啉、或者在喹啉环上除2位以外的位置上含有取代基的喹啉衍生物；所述的反应促进剂为2‑氯乙酸酯和/或2‑溴乙酸酯。该方法原料易得，反应条件简便、反应时间短、绿色节能，反应选择性及产率高，底物官能团兼容性优异，具有较高的应用价值。

  公开号：

  CN108503582B
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基喹啉 在 亚硝酸特丁酯 、 copper(I) thiocyanate 、 caesium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 17.17h， 生成 3-(三氟甲基)喹啉
  参考文献：
  名称：

  四氟硼酸Arenediazonium的Sandmeyer三氟甲基化

  摘要：

  铜的能力：在由CuSCN和廉价，易于使用的三氟甲基化试剂Me 3 Si-CF 3原位生成的三氟甲基-铜络合物存在下，重氮盐可转化为相应的三氟甲基衍生物（参见方案）。这种Sandmeyer型反应可从相应的胺直接合成三氟甲基化的芳烃和杂芳烃。

  DOI：

  10.1002/anie.201304276
• 作为试剂：
  描述：

  zinc(II) cyanide 、 2,6-二甲基氟苯 在 3-(三氟甲基)喹啉 、 palladium diacetate 、 silver fluoride 、 N-乙酰甘氨酸 作用下， 反应 18.0h， 生成 3,5-二甲基-4-氟苯腈 、 3-Fluoro-2,4-dimethylbenzonitrile
  参考文献：
  名称：

  双配体使能芳烃的非定向C–H氰化

  摘要：

  芳香腈是有机化学中的关键结构单元，因此是C–H活化的极具吸引力的目标。在此，据报道，基于使用两种可协同作用的市售配体，开发了一种受芳烃限制的，无方向性的CH氰基氰化反应。该反应可在没有导向基团的情况下通过C–H活化使芳烃氰化，因此可与已建立的方法互补。

  DOI：

  10.1021/acscatal.8b04639

文献信息

• Substituted Dihydropyridine Synthesis by Dearomatization of Pyridines
  作者：Arne Heusler、Julian Fliege、Tobias Wagener、Frank Glorius

  DOI：10.1002/anie.202104115

  日期：2021.6.14

  sensitive reagents restricts the applicability in synthetic laboratories. Herein, we report the synthesis of a broad variety of N-substituted 1,4- and 1,2-dihydropyridines by very mild and selective reduction with amine borane for the first time.

  脱芳构化是将容易获得的N-杂环转化为部分饱和基序的有效方法。二氢衍生物的操纵具有巨大的潜力，并提供了获得各种半饱和 N-杂环结构单元的途径。然而，目前的策略范围有限，敏感试剂的使用限制了合成实验室的适用性。在此，我们首次报道了通过用胺硼烷进行非常温和的选择性还原来合成多种 N-取代的 1,4- 和 1,2-二氢吡啶。
• The Direct Metalation and Subsequent Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Marc Marull

  DOI：10.1002/ejoc.200390216

  日期：2003.4

  nucleophilic addn. and ensuing decompn. whatever the base. Depending on the reaction conditions, 2-(trifluoromethyl)quinoline displays reactivity toward lithium reagents at its 3-, 4-, or 8- positions, 3-(trifluoromethyl)quinolines at the 2- or 4-positions, and 4-(trifluoromethyl)quinoline at the 2- or 3-positions. It was therefore possible to prep. four trifluoromethyl-substituted pyridinecarboxylic acids

  根据试剂的选择，2-(三氟甲基)吡啶可以被选择性地金属化并随后在3-位或6-位被羧化或以其他方式官能化。“可选的位点选择性”也可以用 4-(三氟甲基)吡啶来实现，它可以在 2-位或 3-位去质子化。相反，3-（三氟甲基）吡啶发生亲核加成。和随之而来的解体。不管是什么基地。根据反应条件，2-（三氟甲基）喹啉在其 3-、4- 或 8- 位对锂试剂显示反应性，在 2-或 4-位对 3-（三氟甲基）喹啉和 4-（三氟甲基）喹啉)喹啉在 2 位或 3 位。因此可以进行准备。四种三氟甲基取代的吡啶羧酸和六种三氟甲基取代的喹啉羧酸，区域异构未受污染，并且以最直接的方式。[在 SciFinder (R) 上]
• Copper-Mediated Perfluoroalkylation of Heteroaryl Bromides with (phen)CuR_F
  作者：Michael G. Mormino、Patrick S. Fier、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ol500422t

  日期：2014.3.21

  synthetic goal over the past several decades. Previously, our group reported phenanthroline-ligated perfluoroalkyl copper reagents, (phen)CuRF, which react with aryl iodides and aryl boronates to form the corresponding benzotrifluorides. Herein the perfluoroalkylation of a series of heteroaryl bromides with (phen)CuCF3 and (phen)CuCF2CF3 is reported. The mild reaction conditions allow the process to tolerate

  在过去的几十年里，将全氟烷基连接到有机化合物上一直是一个主要的合成目标。以前，我们的小组报道了菲咯啉连接的全氟烷基铜试剂 (phen)CuR F，它与芳基碘化物和芳基硼​​酸酯反应形成相应的三氟化苯。本文报道了一系列杂芳基溴化物与 (phen)CuCF 3和 (phen)CuCF 2 CF 3的全氟烷基化。温和的反应条件允许该过程耐受许多常见的官能团。使用 (phen)CuCF 2 CF 3 进行全氟乙基化的产率比使用 (phen)CuCF 3 进行三氟甲基化的产率略高，创建了一种生成氟代烷基杂芳烃的方法，这些杂芳烃不易从三氟乙酸衍生物中获得。
• Differentiation and functionalization of remote C–H bonds in adjacent positions
  作者：Hang Shi、Yi Lu、Jiang Weng、Katherine L. Bay、Xiangyang Chen、Keita Tanaka、Pritha Verma、Kendall N. Houk、Jin-Quan Yu

  DOI：10.1038/s41557-020-0424-5

  日期：2020.4

  two positions. Herein, we report the design of a catalytic system leveraging a remote directing template and a transient norbornene mediator to selectively activate a previously inaccessible remote C-H bond that is one bond further away. The generality of this approach has been demonstrated with a range of heterocycles, including a complex anti-leukaemia agent and hydrocinnamic acid substrates.

  CH键的位点选择性官能化最终将为化学家提供用于编辑和构建复杂分子结构的转化工具。为了实现这一目标，至关重要的是要开发出激活功能团末端CH键的策略。在这种情况下，由于两个位置之间缺乏电子或位阻，因此区分相邻碳原子上的远程CH键是一个巨大的挑战。在本文中，我们报告了催化系统的设计，该催化系统利用远程指导模板和瞬态降冰片烯介体来选择性激活较远的一个键之前无法访问的远程CH键。这种方法的普遍性已通过一系列杂环得到了证明，其中包括复杂的抗白血病药和氢肉桂酸底物。
• Merging Visible-Light Photocatalysis and Transition-Metal Catalysis in the Copper-Catalyzed Trifluoromethylation of Boronic Acids with CF₃I
  作者：Yingda Ye、Melanie S. Sanford

  DOI：10.1021/ja301553c

  日期：2012.6.6

  This communication describes the development of a mild method for the cross-coupling of arylboronic acids with CF(3)I via the merger of photoredox and Cu catalysis. This method has been applied to the trifluoromethylation of electronically diverse aromatic and heteroaromatic substrates and tolerates many common functional groups.

  该通讯描述了一种通过光氧化还原和铜催化合并芳基硼酸与 CF(3)I 交叉偶联的温和方法的开发。该方法已应用于电子多样化的芳香族和杂芳香族底物的三氟甲基化，并且可以耐受许多常见的官能团。