3-三氟甲基-4-喹啉羧酸 | 588702-65-2

• 物质功能分类: 医药中间体 - 喹啉类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 中文名称: 3-三氟甲基-4-喹啉羧酸
• 中文别名: 3-三氟甲基-喹啉-4-羧酸
• 英文名称: 3-trifluoromethyl-4-quinolinecarboxylic acid
• 英文别名: 3-(trifluoromethyl)quinoline-4-carboxylic Acid
• CAS: 588702-65-2
• 化学式: C₁₁H₆F₃NO₂
• 分子量: 241.169
• InChiKey: WBOBVHAOJMZKLF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  50.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4-氯-3-碘喹啉 在 potassium fluoride 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基溴硅烷 作用下， 以 四氢呋喃 、 N-甲基吡咯烷酮 、 正己烷 为溶剂， 反应 40.25h， 生成 3-三氟甲基-4-喹啉羧酸
  参考文献：
  名称：

  三氟甲基取代的吡啶羧酸和喹啉羧酸的推荐路线

  摘要：

  作为案例研究的一部分，准备的合理策略。所有 10 种 2-、3- 或 4- 吡啶羧酸和所有 9 种在 2-、3- 或 4- 位带有三氟甲基取代基的 2-、3-、4- 或 8- 喹啉羧酸中的 如果前体中尚未存在三氟甲基，则通过用四氟化硫对合适的羧酸进行脱氧氟化或通过原位生成的三氟甲基铜置换环结合的溴或碘来引入三氟甲基。羧基功能是通过用二氧化碳处理有机锂或有机镁中间体、卤素/金属或氢/金属置换的产物而产生的。[在 SciFinder (R) 上]

  DOI：

  10.1002/ejoc.200390215

文献信息

• The Direct Metalation and Subsequent Functionalization of Trifluoromethyl-Substituted Pyridines and Quinolines
  作者：Manfred Schlosser、Marc Marull

  DOI：10.1002/ejoc.200390216

  日期：2003.4

  nucleophilic addn. and ensuing decompn. whatever the base. Depending on the reaction conditions, 2-(trifluoromethyl)quinoline displays reactivity toward lithium reagents at its 3-, 4-, or 8- positions, 3-(trifluoromethyl)quinolines at the 2- or 4-positions, and 4-(trifluoromethyl)quinoline at the 2- or 3-positions. It was therefore possible to prep. four trifluoromethyl-substituted pyridinecarboxylic acids

  根据试剂的选择，2-(三氟甲基)吡啶可以被选择性地金属化并随后在3-位或6-位被羧化或以其他方式官能化。“可选的位点选择性”也可以用 4-(三氟甲基)吡啶来实现，它可以在 2-位或 3-位去质子化。相反，3-（三氟甲基）吡啶发生亲核加成。和随之而来的解体。不管是什么基地。根据反应条件，2-（三氟甲基）喹啉在其 3-、4- 或 8- 位对锂试剂显示反应性，在 2-或 4-位对 3-（三氟甲基）喹啉和 4-（三氟甲基）喹啉)喹啉在 2 位或 3 位。因此可以进行准备。四种三氟甲基取代的吡啶羧酸和六种三氟甲基取代的喹啉羧酸，区域异构未受污染，并且以最直接的方式。[在 SciFinder (R) 上]
• Male gametocide method in small grain plants
  申请人：UNION CARBIDE CORPORATION

  公开号：EP0055061A1

  公开（公告）日：1982-06-30

  A method for producing a male gametocide effect in small grain plant which employs 2-substituted cinchoninic acid compound in an effective amount, and which comprises applying to the plant the said compound at a time when the inflorescence primordium is present. The compounds and compositions containing these compounds for use in the method are claimed, as well as a hybridization method employing such a male gametocide effect.

  一种在小粒植物中产生雄配子杀伤效应的方法，该方法采用有效量的 2-取代金鸡纳酸化合物，包括在花序原基出现时向植物施用上述化合物。 本发明要求用于该方法的化合物和含有这些化合物的组合物，以及采用这种雄配子杀伤效应的杂交方法。