3,5-二甲基-4-氟苯腈 | 867367-02-0

• 物质功能分类: 有机原料 - 有机氟化合物 - 氟苯腈系列
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3,5-二甲基-4-氟苯腈
• 中文别名: 4-氟-3,5-二甲基苯甲腈；4-氟-3,5-二甲基苯腈
• 英文名称: 4-fluoro-3,5-dimethylbenzonitrile
• CAS: 867367-02-0
• 化学式: C₉H₈FN
• mdl: MFCD09832248
• 分子量: 149.168
• InChiKey: GBFXDVCTTXEAQJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.222
• 拓扑面积：
  23.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2926909090
• 危险性防范说明：
  P261,P280,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H332,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,5-二甲基-4-氟苯腈 在 potassium tert-butylate 、 sodium hydroxide 作用下， 以 1,2-丙二醇 、 水 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 33.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  一种简单的、无过渡金属催化剂的方法，用于设计用于构建多孔金属-有机框架的复杂有机构件块

  摘要：

  已经开发出一种基于环状二胺结构单元的大孔金属有机骨架 (MOF) 配体合成新方法。合成了具有 6 种不同几何形状的 21 个新的羧酸盐配体，以及 16 个新的 MOF。

  DOI：

  10.1002/anie.202215595
• 作为产物：
  描述：

  在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 2-二叔丁基膦-2′,4′,6′-三异丙基-3,6-二甲氧基-1,1′-联苯 、 cesium fluoride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以120 mg的产率得到3,5-二甲基-4-氟苯腈
  参考文献：
  名称：

  One-Pot, Two-Step, Microwave-Assisted Palladium-Catalyzed Conversion of Aryl Alcohols to Aryl Fluorides via Aryl Nonaflates

  摘要：

  A convenient procedure for converting aryl alcohols to aryl fluorides via aryl nonafluorobutylsulfonates (ArONf) is presented. Moderate to good one-pot, two-step yields were achieved by this nonaflation and microwave-assisted, palladium-catalyzed fluorination sequence. The reductive elimination step was investigated by DFT calculations to compare fluorination with chlorination, proving a larger thermodynamic driving force for the aryl fluoride product. Finally, a key aryl fluoride intermediate for the synthesis of a potent HCV NS3 protease inhibitor was smoothly prepared with the novel protocol.

  DOI：

  10.1021/jo400255m

文献信息

• Cyanation of Arenes via Iridium-Catalyzed Borylation
  作者：Carl W. Liskey、Xuebin Liao、John F. Hartwig

  DOI：10.1021/ja104442v

  日期：2010.8.25

  We report a method to conduct one-pot meta cyanation of arenes by iridium-catalyzed C-H borylation and copper-mediated cyanation of the resulting arylboronate esters. This process relies on a method to conduct the cyanation of arylboronic esters, and conditions for this new transformation are reported. Conditions for the copper-mediated cyanation of arylboronic acids are also reported. By the resulting

  我们报告了一种通过铱催化的 CH 硼酸化和铜介导的芳基硼酸酯氰化对芳烃进行单锅异氰化的方法。该过程依赖于进行芳基硼酸酯氰化的方法，并报道了这种新转化的条件。还报道了铜介导的芳基硼酸氰化的条件。通过硼酸化和氰化的结果序列，1,3-二取代和1,2,3-三取代芳烃和含有卤化物、酮、酯、酰胺和受保护醇官能团的杂芳烃转化为相应的间位取代芳基腈。通过将受保护的 2,6-二取代苯酚转化为 4-氰基-2,6-二甲基苯酚，证明了该方法的实用性，它是合成药物依曲韦林的中间体。通过将通过一锅 CH 硼化和氰化序列生产的 3-氯-5-甲基苄腈转化为相应的 3,5-二取代醛、酮、酰胺、羧酸、四唑，进一步证明了该方法的实用性, 和苄胺。
• Dual Ligand-Enabled Nondirected C–H Cyanation of Arenes
  作者：Hao Chen、Arup Mondal、Philipp Wedi、Manuel van Gemmeren

  DOI：10.1021/acscatal.8b04639

  日期：2019.3.1

  structural units in organic chemistry and, therefore, highly attractive targets for C–H activation. Herein, the development of an arene-limited, nondirected C–H cyanation based on the use of two cooperatively acting commercially available ligands is reported. The reaction enables the cyanation of arenes by C–H activation in the absence of directing groups and is therefore complementary to established

  芳香腈是有机化学中的关键结构单元，因此是C–H活化的极具吸引力的目标。在此，据报道，基于使用两种可协同作用的市售配体，开发了一种受芳烃限制的，无方向性的CH氰基氰化反应。该反应可在没有导向基团的情况下通过C–H活化使芳烃氰化，因此可与已建立的方法互补。
• Non-nucleoside reverse transcriptase inhibitors
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20050239881A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where Ar, R 1 -R 5 , R 7a , R 7b , R 7c , R 8 -R 10 , X 1 , X 2 m, n, o and p are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据以下公式I给予化合物，其中Ar，R1-R5，R7a，R7b，R7c，R8-R10，X1，X2m，n，o和p如本文所定义。
• Methods for treating retroviral infections
  申请人：Dunn Patrick James

  公开号：US20050239880A1

  公开（公告）日：2005-10-27

  The present invention provides compounds for treating or preventing an HIV infection, or treating AIDS or ARC comprising administering a compound according to formula I where Ar, R 1 -R 5 , R 11c and X 1 are as defined herein.

  本发明提供了用于治疗或预防HIV感染，治疗艾滋病或ARC的化合物，包括根据本文所定义的公式I给药的化合物，其中Ar、R1-R5、R11c和X1如本文所定义。
• 1,4-Dicarbofunctionalization of 4-Fluoroaryl Grignard and Lithium Reagents with Disubstituted Malononitriles
  作者：Christian A. Malapit、Irungu K. Luvaga、Jonathan T. Reeves、Ivan Volchkov、Carl A. Busacca、Amy R. Howell、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1021/acs.joc.7b00567

  日期：2017.5.5

  efficient one-pot 1,4-dicarbofunctionalization of 4-fluoroaryl Grignard or lithium reagents with 2,2-disubstituted malononitriles is described. The reaction proceeds by sequential transnitrilation and SNAr reactions. Commercial Grignard solutions, Grignard reagents prepared in situ by halogen/magnesium exchange with i-PrMgCl, or aryllithium reagents prepared in situ by bromine/lithium exchange with n-BuLi

  描述了用2，2-二取代的丙二烯对4-氟芳基格氏试剂或锂试剂的有效的一锅法1，4-二糖官能化。该反应通过顺序transnitrilation和S前进Ñ的Ar反应。市售的格氏溶液，通过与i- PrMgCl进行卤素/镁交换原位制备的格氏试剂，或通过与正丁基锂交换溴/锂原位制备的芳基锂试剂与反应条件兼容。而且，可以容纳各种结构的2，2-二取代的丙二腈。该反应提供了一种独特的方法，以串联，一锅法进行活化的芳烃的1,4-二糖官能化。