(2S,3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid | 887602-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (2S,3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid
• 英文别名: (2S,3S,5S)-3,5-bis[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy]-2-methylhept-6-enoic acid
• CAS: 887602-18-8
• 化学式: C₂₀H₄₂O₄Si₂
• 分子量: 402.722
• InChiKey: QWOVEPHXTZTBLD-BBWFWOEESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.06
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 zinc(II) tetrahydroborate 、 18-冠醚-6 、 [Ph₃P*CuH]6 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 potassium carbonate 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 (3Z,5E,11Z)-(7R,8S,10S,13S,14R,15S,17S,20R,21R,22S)-8,10,14,20-tetrakis-(tert-butyldimethylsilyloxy)-7,13,15,17,21-pentamethyl-22-((Z)-(S)-1-methyl-penta-2,4-dienyl)-oxacyclodocosa-3,5,11-trien-2-one
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(5S,6R)-5-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-7-(4-methoxy-benzyloxy)-6-methyl-hept-2-en-1-ol 在 咪唑 、 titanium(IV) isopropylate 、 叔丁基过氧化氢 、 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 碘 、 戴斯-马丁氧化剂 、 (+)-Weinsaeure-diethylester 、 三苯基膦 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 19.0h， 生成 (2S,3S,5S)-3,5-Bis-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-methyl-hept-6-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of (−)-Dictyostatin

  摘要：

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.

  DOI：

  10.1021/ja0609708

文献信息

• Total Synthesis of (−)-Dictyostatin
  作者：Gregory W. O'Nei、Andrew J. Phillips

  DOI：10.1021/ja0609708

  日期：2006.4.1

  A convergent total synthesis of dictyostatin is described. Key features of the synthesis include the use of titanium-mediated cyclizations of (silyloxy)enynes for the synthesis of stereotriads, a subunit coupling by metathesis, and macrocyclization by intramolecular Horner-Wadsworth-Emmons olefination.