Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-Phe-pNA | 907605-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-Phe-pNA
• 英文别名: Boc-Gly-Phe(a,b-dehydro)-Gly-Phe-pNA；tert-butyl N-[2-[[(E)-3-[[2-[[(2S)-1-(4-nitroanilino)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl]amino]-2-oxoethyl]amino]-3-oxo-1-phenylprop-1-en-2-yl]amino]-2-oxoethyl]carbamate
• CAS: 907605-31-6
• 化学式: C₃₃H₃₆N₆O₈
• 分子量: 644.684
• InChiKey: VAYXCQCKZDGHHM-PAZQBSDDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  47
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  201
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-Phe-pNA 在 三氟乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以97%的产率得到Gly-Δ^EPhe-Gly-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  Peptide p-nitrophenylanilides containing (E)-dehydrophenylalanine—synthesis, structural studies and evaluation of their activity towards cathepsin C

  摘要：

  合成了含有 (E)-dehydrophenylalanine 的四肽对硝基苯胺，并将其作为 cathepsin C 的抑制剂和底物进行了评估。通过核磁共振和 CD 以及分子建模进行的结构研究证明，这些肽可通过直接去除四肽中的对硝基苯胺一步水解。

  DOI：

  10.1039/b601634k
• 作为产物：
  描述：

  Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-OMe 在 sodium hydroxide 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 Boc-Gly-Δ^EPhe-Gly-Phe-pNA
  参考文献：
  名称：

  Peptide p-nitrophenylanilides containing (E)-dehydrophenylalanine—synthesis, structural studies and evaluation of their activity towards cathepsin C

  摘要：

  合成了含有 (E)-dehydrophenylalanine 的四肽对硝基苯胺，并将其作为 cathepsin C 的抑制剂和底物进行了评估。通过核磁共振和 CD 以及分子建模进行的结构研究证明，这些肽可通过直接去除四肽中的对硝基苯胺一步水解。

  DOI：

  10.1039/b601634k

文献信息

• Peptide p-nitrophenylanilides containing (E)-dehydrophenylalanine—synthesis, structural studies and evaluation of their activity towards cathepsin C
  作者：R. Latajka、M. Makowski、M. Jewgiński、M. Pawełczak、H. Koroniak、P. Kafarski

  DOI：10.1039/b601634k

  日期：——

  Tetrapeptide p-nitroanilides containing (E)-dehydrophenylalanine were synthesized and evaluated as inhibitors and substrates of cathepsin C. Peptides containing a free, unblocked amino group appeared to be quite good substrates of the enzyme, whereas fully protected peptides acted as very weak inhibitors. Structural studies by means of NMR and CD, alongside with molecular modelling, have proved that these peptides are hydrolysed in one step by direct removal of p-nitroaniline from the tetrapeptide.

  合成了含有 (E)-dehydrophenylalanine 的四肽对硝基苯胺，并将其作为 cathepsin C 的抑制剂和底物进行了评估。通过核磁共振和 CD 以及分子建模进行的结构研究证明，这些肽可通过直接去除四肽中的对硝基苯胺一步水解。