tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1006689-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-[(Z)-(5-formyl-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-2-ylidene)-phenylmethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1006689-32-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: XUACCOOYXBPWJF-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 5-{[5-Formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidene]-phenyl-methyl}-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-[phenyl-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向二氯的一般合成

  摘要：

  最近，我们描述了 C，D 环对称二氢卟酚 11 的新合成，涉及双甲酰基二氢二吡喃 9 与对称取代的二吡咯甲烷二酸 10 的 2 + 2 缩合（方法 I）。然而，虽然在许多方面通用，但方法 I 不适合合成通式 15 的完全非对称二氢卟酚的更广泛目标，这需要对 A、B 和 C、D 环组件中的反应中心进行区域选择性控制。在本文中，我们描述了实现这种差异化的四种新的 2 + 2 策略（方法 II-V）。其中，方法 V 将操作简单性与中等至高的产品收率相结合，被证明是最有效的途径，利用 A、B 环 9 的两个甲酰基之间的反应性差异来赋予出色的区域选择性。方法 II-IV 也是方法 V 的有用替代方法，尽管在某些情况下，适当官能化的前体不太容易获得。所有四种方法都会产生不同取代的二氢卟酚的单一区域异构体，并且在每种情况下，2 + 2 缩合都是在一个简单的单烧瓶程序中完成的，不需要氧化剂或金属等添加剂。综上所述，这些方法为

  DOI：

  10.1021/ja0780075

文献信息

• Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy
  作者：William G. O'Neal、William P. Roberts、Indranath Ghosh、Hui Wang、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/jo060041z

  日期：2006.4.1

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).
• Toward a General Synthesis of Chlorins
  作者：William G. O'Nea、Peter A. Jacobi

  DOI：10.1021/ja0780075

  日期：2008.1.1

  functionalized precursors are less readily available. All four approaches generate single regioisomers of diversely substituted chlorins, and in every case, the 2 + 2 condensation is accomplished in a simple, one-flask procedure without need for additives such as oxidizing agents or metals. Taken together, these methodologies provide expanded access to an array of chlorins for SAR studies that may advance the

  最近，我们描述了 C，D 环对称二氢卟酚 11 的新合成，涉及双甲酰基二氢二吡喃 9 与对称取代的二吡咯甲烷二酸 10 的 2 + 2 缩合（方法 I）。然而，虽然在许多方面通用，但方法 I 不适合合成通式 15 的完全非对称二氢卟酚的更广泛目标，这需要对 A、B 和 C、D 环组件中的反应中心进行区域选择性控制。在本文中，我们描述了实现这种差异化的四种新的 2 + 2 策略（方法 II-V）。其中，方法 V 将操作简单性与中等至高的产品收率相结合，被证明是最有效的途径，利用 A、B 环 9 的两个甲酰基之间的反应性差异来赋予出色的区域选择性。方法 II-IV 也是方法 V 的有用替代方法，尽管在某些情况下，适当官能化的前体不太容易获得。所有四种方法都会产生不同取代的二氢卟酚的单一区域异构体，并且在每种情况下，2 + 2 缩合都是在一个简单的单烧瓶程序中完成的，不需要氧化剂或金属等添加剂。综上所述，这些方法为