tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate | 1006689-32-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl 5-[(Z)-(5-formyl-4,4-dimethyl-3H-pyrrol-2-ylidene)-phenylmethyl]-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
• CAS: 1006689-32-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₂O₃
• 分子量: 406.525
• InChiKey: XUACCOOYXBPWJF-ZZEZOPTASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  71.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate 在 三氟乙酸 、 原甲酸三甲酯 作用下， 生成 5-{[5-Formyl-4,4-dimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-(2Z)-ylidene]-phenyl-methyl}-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies in Chlorin Chemistry. 3. A Practical Synthesis of C,D-Ring Symmetric Chlorins of Potential Utility in Photodynamic Therapy

  摘要：

  C,D-ring symmetric chlorins 8 were prepared in 47-85% yield, on scales up to several hundred milligrams, by condensation of appropriately substituted bis-formyldihydrodipyrrins 6 and dipyrromethane biscarboxylic acids 7 in 5% TFA/CH2Cl2 (25 examples). Target chlorins were chosen to systematically probe the effect of lipophilic and hydrophilic substituents on tissue partitioning and cellular membrane penetration in photodynamic therapy (PDT).

  DOI：

  10.1021/jo060041z
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dimethyl-5-[phenyl-(4,4,5-trimethyl-3,4-dihydro-pyrrol-2-ylidene)-methyl]-1H-pyrrole-2-carboxylic acid tert-butyl ester 在 selenium(IV) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81%的产率得到tert-butyl 5-((14Z)-(5-formyl-3,4-dihydro-4,4-dimethylpyrrol-2-ylidene)-(phenyl)methyl)-3,4-dimethyl-1H-pyrrole-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  迈向二氯的一般合成

  摘要：

  最近，我们描述了 C，D 环对称二氢卟酚 11 的新合成，涉及双甲酰基二氢二吡喃 9 与对称取代的二吡咯甲烷二酸 10 的 2 + 2 缩合（方法 I）。然而，虽然在许多方面通用，但方法 I 不适合合成通式 15 的完全非对称二氢卟酚的更广泛目标，这需要对 A、B 和 C、D 环组件中的反应中心进行区域选择性控制。在本文中，我们描述了实现这种差异化的四种新的 2 + 2 策略（方法 II-V）。其中，方法 V 将操作简单性与中等至高的产品收率相结合，被证明是最有效的途径，利用 A、B 环 9 的两个甲酰基之间的反应性差异来赋予出色的区域选择性。方法 II-IV 也是方法 V 的有用替代方法，尽管在某些情况下，适当官能化的前体不太容易获得。所有四种方法都会产生不同取代的二氢卟酚的单一区域异构体，并且在每种情况下，2 + 2 缩合都是在一个简单的单烧瓶程序中完成的，不需要氧化剂或金属等添加剂。综上所述，这些方法为

  DOI：

  10.1021/ja0780075