3-(二氰基亚甲基)靛酮 | 1080-74-6

• 物质功能分类: 有机原料 - 酮类化合物
• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 茚满类
• 中文名称: 3-(二氰基亚甲基)靛酮
• 中文别名: 3-(二氰基亚甲基)茚满-1-酮；3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮；3-(二氰基亚甲基)茚-1-酮
• 英文名称: 3-(1,1-dicyanomethylene)-indanone
• 英文别名: 3-dicyanomethylene-1-indanone；2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene)malononitrile；1,1-dicyanomethylene-3-indanone；3-(dicyanomethylidene)indan-1-one；2-(3-oxo-2,3-dihydroinden-1-ylidene)malononitrile；3-(dicyanomethylene)inden-1-one；2‑(3‑oxo‑2,3‑dihydroinden‑1‑ylidene)malononitrile；2-(3-oxo-2,3-dihydro-1H-indene-1-ylidene)malononitrile；3-(dicyanomethylene)indan-1-one；2-(3-oxoinden-1-ylidene)propanedinitrile
• CAS: 1080-74-6
• 化学式: C₁₂H₆N₂O
• mdl: MFCD00143117
• 分子量: 194.192
• InChiKey: QNVKZKOSAXYVFZ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  228 °C
• 沸点：
  398.6±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.083
• 拓扑面积：
  64.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险等级：
  6.1
• 危险品运输编号：
  2811
• 海关编码：
  2926909090
• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  6.1
• 危险性防范说明：
  P261,P264,P280,P301+P310+P330,P302+P352+P312,P403+P233
• 危险性描述：
  H301+H311+H331,H315,H319
• 储存条件：
  室温且干燥

SDS

3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮

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模块 1. 化学品
产品名称： 3-(Dicyanomethylidene)indan-1-one

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模块 2. 危险性概述
GHS分类
物理性危害 未分类
健康危害
急性毒性（经口） 第3级
急性毒性（经皮） 第3级
急性毒性（吸入） 第3级
皮肤腐蚀/刺激 第2级
严重损伤/刺激眼睛 2A类
环境危害 未分类
GHS标签元素
图标或危害标志
信号词 危险
危险描述 吸入或皮肤接触或吞咽会中毒。
造成皮肤刺激
造成严重眼刺激
防范说明
[预防] 避免吸入。
只能在室外或通风良好的环境下使用。
使用本产品时切勿吃东西，喝水或吸烟。
处理后要彻底清洗双手。
穿戴防护手套/护目镜/防护面具。
3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮

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模块 2. 危险性概述
[急救措施] 吸入：将受害者移到新鲜空气处，在呼吸舒适的地方保持休息。呼叫解毒中心/医生。
食入：立即呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触：用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续冲洗。
眼睛接触：求医/就诊
皮肤接触：用大量肥皂和水轻轻洗。
若皮肤刺激：求医/就诊。
立即去除/脱掉所有被污染的衣物。
被污染的衣物清洗后方可重新使用。
若感不适：呼叫解毒中心/医生。
[储存] 存放于通风良好处。保持容器密闭。
存放处须加锁。
[废弃处置] 根据当地政府规定把物品/容器交与工业废弃处理机构。

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模块 3. 成分/组成信息
单一物质/混和物 单一物质
化学名(中文名)： 3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮
百分比： >98.0%(N)
CAS编码： 1080-74-6
分子式： C12H6N2O

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模块 4. 急救措施
吸入： 将受害者移到新鲜空气处，保持呼吸通畅，休息。立即呼叫解毒中心/医生。
皮肤接触： 立即去除/脱掉所有被污染的衣物。用大量肥皂和水轻轻洗。
呼叫解毒中心/医生。
眼睛接触： 用水小心清洗几分钟。如果方便，易操作，摘除隐形眼镜。继续清洗。
如果眼睛刺激：求医/就诊。
食入： 立即呼叫解毒中心/医生。漱口。
紧急救助者的防护： 救援者需要穿戴个人防护用品，比如橡胶手套和气密性护目镜。

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模块 5. 消防措施
合适的灭火剂： 干粉，泡沫，雾状水，二氧化碳
特殊危险性： 小心，燃烧或高温下可能分解产生毒烟。
特定方法： 从上风处灭火，根据周围环境选择合适的灭火方法。
非相关人员应该撤离至安全地方。
周围一旦着火：如果安全，移去可移动容器。
消防员的特殊防护用具： 灭火时，一定要穿戴个人防护用品。

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模块 6. 泄漏应急处理
个人防护措施，防护用具， 使用特殊的个人防护用品（针对有毒颗粒的P3过滤式空气呼吸器）。远离溢出物/泄露
紧急措施： 处并处在上风处。
泄露区应该用安全带等圈起来，控制非相关人员进入。
环保措施： 防止进入下水道。
控制和清洗的方法和材料： 清扫收集粉尘，封入密闭容器。注意切勿分散。附着物或收集物应该立即根据合适的
法律法规处置。

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模块 7. 操作处置与储存
处理
技术措施： 在通风良好处进行处理。穿戴合适的防护用具。防止粉尘扩散。处理后彻底清洗双手
和脸。
3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮

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模块 7. 操作处置与储存
注意事项： 如果可能，使用封闭系统。如果粉尘或浮质产生，使用局部排气。
操作处置注意事项： 避免接触皮肤、眼睛和衣物。
贮存
储存条件： 保持容器密闭。存放于凉爽、阴暗、通风良好处。
存放处须加锁。
远离不相容的材料比如氧化剂存放。
包装材料： 依据法律。

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模块 8. 接触控制和个体防护
工程控制： 尽可能安装封闭体系或局部排风系统。同时安装淋浴器和洗眼器。
个人防护用品
呼吸系统防护： 防尘面具，自携式呼吸器（SCBA），供气呼吸器等。使用通过政府标准的呼吸器。依
据当地和政府法规。
手部防护： 防渗手套。
眼睛防护： 护目镜。如果情况需要，佩戴面具。
皮肤和身体防护： 防渗防护服。如果情况需要，穿戴防护靴。

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模块 9. 理化特性
固体
外形（20°C）：
外观： 晶体-粉末
颜色： 极淡的黄色-黄红色
气味： 无资料
pH: 无数据资料
熔点： 228°C
沸点/沸程 无资料
闪点： 无资料
爆炸特性
爆炸下限： 无资料
爆炸上限： 无资料
密度： 无资料
溶解度： 无资料

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模块 10. 稳定性和反应性
稳定性： 一般情况下稳定。
反应性： 未报道特殊反应性。
须避免接触的物质 氧化剂
危险的分解产物: 一氧化碳, 二氧化碳, 氮氧化物 (NOx), 氰化物

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模块 11. 毒理学信息
急性毒性： 无资料
对皮肤腐蚀或刺激： 无资料
对眼睛严重损害或刺激： 无资料
生殖细胞变异原性： 无资料
致癌性：
IARC = 无资料
NTP = 无资料
生殖毒性： 无资料
3-(二氰基亚甲基)靛-1-酮

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模块 12. 生态学信息
生态毒性：
鱼类： 无资料
甲壳类： 无资料
藻类： 无资料
残留性 / 降解性： 无资料
潜在生物累积 （BCF): 无资料
土壤中移动性
log水分配系数： 无资料
土壤吸收系数 （Koc）： 无资料
亨利定律 无资料
constant(PaM3/mol):

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模块 13. 废弃处置
如果可能，回收处理。请咨询当地管理部门。建议在可燃溶剂中溶解混合，在装有后燃和洗涤装置的化学焚烧炉中
焚烧。废弃处置时请遵守国家、地区和当地的所有法规。

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模块 14. 运输信息
联合国分类： 第1项 毒害品。
UN编号： 2811
正式运输名称： 有毒固体, 有机物, 不另作详细说明
包装等级： III

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模块 15. 法规信息
《危险化学品安全管理条例》（2002年1月26日国务院发布）: 针对危险化学品的安全使用、生产、储存、运输、装
卸等方面均作了相应的规定。

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模块16 - 其他信息
N/A

制备方法与用途

3-(二氰基亚甲基)靛酮用于制备聚合物太阳能电池。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(二氰基亚甲基)靛酮 在 盐酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 以44%的产率得到2-[(2E)-2-(hydroxyimino)-3-oxo-2,3-dihydro-1H-inden-1-ylidene]malononitrile
  参考文献：
  名称：

  Reductive colorant for keratin fibres

  摘要：

  公开号：

  EP1707187B1
• 作为产物：
  描述：

  1,3-茚满二酮 、 丙二腈 在 sodium acetate 作用下， 生成 3-(二氰基亚甲基)靛酮
  参考文献：
  名称：

  Efficient near infrared D–π–A sensitizers with lateral anchoring group for dye-sensitized solar cells

  摘要：

  一种新的策略被开发出来，其中锚定基团与染料的受体基团分开；在这些染料中，HY103染料在660 nm处提供了最高的光电转化效率（IPCE）值为86%，并且在染料敏化太阳能电池（DSCs）中，其效率（η）值为3.7%在近红外（NIR）区域。

  DOI：

  10.1039/b908396k

文献信息

• Synthesis and Molecular Properties of Acceptor-Substituted Squaraine Dyes
  作者：Ulrich Mayerhöffer、Marcel Gsänger、Matthias Stolte、Benjamin Fimmel、Frank Würthner

  DOI：10.1002/chem.201202783

  日期：2013.1.2

  functionalization of the squaraine core with dicyanovinyl acceptor group has been confirmed in solution by electro‐optical absorption (EOA) spectroscopy, revealing permanent ground‐state dipole moments μg in the range between 4.3 and 6.4 D. These dipole moments direct an antiparallel packing of the molecules in the solid state according to single‐crystal X‐ray analyses achieved for four dicyanovinyl‐functionalized

  合成了一系列超过 20 种受体取代的方酸，它们在中央方酸四元环上具有不同的受体功能。探索了这些受体单元对半方酸烷前体的反应性和相应方酸的稳定性的影响。因此发现双氰基乙烯基是最通用的受体基团，它能够在方酸支架的供体部分进行各种修饰，从而产生一系列扩展的双氰基功能化方酸。供体单元的变化提供了一组 NIR 荧光团，其覆盖了从约 650 nm 的可见光到近 920 nm 的波长区域，荧光量子产率在 0.93 和 0.11 之间，并且具有出色的光学亮度。由额外的二氰基乙烯基受体单元形成的顺式构型。通过电光吸收（EOA）光谱在溶液中证实了用双氰基乙烯基受体基团官能化方酸核后分子对称性从C 2 h到C 2 v的变化，揭示了永久基态偶极矩μ g在 4.3 和 6.4 D 之间的范围内。根据对四种双氰基乙烯基官能化方酸的单晶 X 射线分析，这些偶极矩指导固态分子的反平行堆积。结构特性、EOA 结果以及光谱的
• 基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法 与应用
  申请人：南京理工大学

  公开号：CN109666033B

  公开（公告）日：2021-09-03

  本发明涉及一种基于九并稠杂环类共轭小分子及其制备方法与应用。所述方法以2,5‑二溴对苯二甲酸二乙酯为原料，经过一系列偶联、成环、缩合等反应步骤，合成了具有大的平面结构的小分子。本发明的基于吡咯并二噻吩的九并稠环单元的A‑D‑A共轭小分子具有良好的热稳定性、溶解性和成膜性；紫外‑可见光吸收光谱和电化学测试表明该类化合物的光学带隙适中，在可见光和近红外光区有着很好的吸收；同时HOMO和LUMO能级较低。是一种具有潜力的有机太阳能电池受体材料或钙钛矿电池电子传输层材料。
• Some Reactions with Indane‐1,3‐dione: A Facile Synthesis of Pentacycline Heterocyclic Analogues
  作者：Fathy M. Abdelrazek、Peter Metz、Anne Jaeger

  DOI：10.1002/jhet.3572

  日期：2019.7

  Indane‐1,3‐dione 1 reacts with salicylaldehyde 5 and malononitrile 3 to afford 6‐amino‐7‐imino‐7H‐indeno‐[2′,1′:5,6]‐pyrano‐[3,4‐c]‐chromene 6, which could be transformed into the corresponding 7‐oxo derivative 7. 2‐(3‐Oxoindan‐1‐ylidene)‐malononitrile 10 couples with the diazonium salts 8, 14, and 15 to afford after cyclization the indeno‐[2,1‐c]‐pyridazine 13 and the indeno‐[2′,1′:3,4]‐pyridazino‐[1

  茚满1,3-二酮1与水杨醛5和丙二腈3反应生成6-氨基-7-亚氨基-7 H-茚满[2'，1'：5,6]-吡喃并[3,4 - c ] -chromene 6，可以将其转化为相应的7-oxo衍生物7。2-（3-氧代茚满-1-亚基） -丙二腈10个耦合与重氮盐8，14，和15环化的茚并后，得到[2,1- c ^ ] -哒嗪13和茚并[2'， 1'：3,4]-哒嗪-[1,6- a ]-喹唑啉衍生物20和分别为21。
• Synthesis and Absorption Spectral Properties of New Merocyanine Dyes Derived from 1,1 Diaryl-2-propyn-1-ols
  作者：Shin’ichi Nakatsuji、Tomio Yahiro、Kenichiro Nakashima、Shuzo Akiyama、Hiroyuki Nakazumi

  DOI：10.1246/bcsj.64.1641

  日期：1991.5

  series of push-pull butadiene dyes (new merocyanine dyes) containing 3,6-bis(dimethylamino)fluorenylidene, thioxanthenylidene, or 10-(9-xanthenylidene)-9(10H)-anthrylidene chromophore was easily synthesized from the corresponding 1,1-diaryl-2-propyn-1-ol systems. Their absorption spectral properties were examined and the relationship between their light absorption properties and chemical structures is

  一系列含有 3,6-双（二甲氨基）芴、噻吨或 10-(9-xanthenylidene)-9(10H)-anthrylidene 生色团的推拉丁二烯染料（新型部花青染料）很容易从相应的 1、 1-二芳基-2-丙炔-1-醇系统。研究了它们的吸收光谱特性，并与 PPP-SCF-CI-MO 计算的结果进行了比较，讨论了它们的光吸收特性和化学结构之间的关系。研究了溶剂极性对染料 1⁄λmax(=波数)-值的影响，并将溶剂致变色性质与已知的溶剂极性参数如 ET30、Z、χR、πazo* 对 2-[2 -[3,6-双(二甲氨基)芴基]亚乙基]-1,3-茚二酮。
• Efficient modulation of end groups for the asymmetric small molecule acceptors enabling organic solar cells with over 15% efficiency
  作者：Gang Li、Dandan Li、Ruijie Ma、Tao Liu、Zhenghui Luo、Guanwei Cui、Lili Tong、Ming Zhang、Zaiyu Wang、Feng Liu、Liang Xu、He Yan、Bo Tang

  DOI：10.1039/d0ta01032d

  日期：——

  Non-fullerene organic solar cells (OSCs) have attracted tremendous interest and made an impressive breakthrough, largely due to advances in high-performance small molecule acceptors (SMAs). The relationship between short-circuit current density (JSC) and open-circuit voltage (VOC) is usually shown as one falls, the other rises. Controlling the trade-off between JSC and VOC to harvest high power conversion

  非富勒烯有机太阳能电池（OSC）引起了极大的兴趣，并取得了令人印象深刻的突破，这在很大程度上归功于高性能小分子受体（SMA）的进步。短路电流密度（J SC）和开路电压（V OC）之间的关系通常表示为一个下降，另一个上升。控制J SC和V OC之间的权衡以获取高功率转换效率（PCE）仍然是一个挑战。在此，双硫醇[3，2- b：2′，3′- d设计并合成了基于吡咯（DTP）的不对称SMA，具有不同的基于氯化二氰基茚满酮的端基，分别命名为TPIC，TPIC-2Cl和TPIC-4Cl。这些不对称受体表现出显着的红移吸收曲线，而当氯原子数从0、1变为2时，由于逐渐提高的电负性，其能级同时下移。结果，基于PM7：TPIC-4Cl的OSC达到了15.31％的最佳PCE，这是基于不对称SMA的非富勒烯二元OSC的最高PCE。PM7：TPIC-4Cl系统的优越性包括平衡的电荷传输，有利的相分离，有效的激子离