2-[(2R,4S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetaldehyde | 143521-72-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: 2-[(2R,4S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
• CAS: 143521-72-6
• 化学式: C₂₆H₃₄O₄Si
• 分子量: 438.639
• InChiKey: JJOKQLPBZCLVCG-PQNGQFLHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.11
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2R,4S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetaldehyde 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ethyl (E)-4-[(2R,4R)-2-[(2R)-1-hydroxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]but-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x
• 作为产物：
  描述：

  1,3-丙酮二羧酸二甲酯 在 palladium hydroxide - carbon 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 、 锂硼氢 、 三氟甲磺酸二丁硼 、 氢气 、 silica gel 、 三氯化铁 、 sodium hydride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 1-(3-二甲基氨基丙基)-3-乙基碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 氯仿 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 2-[(2R,4S)-2-[(2R)-1-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxypropan-2-yl]-6-oxooxan-4-yl]acetaldehyde
  参考文献：
  名称：

  根霉毒素C1-C9片段的合成

  摘要：

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)01337-x

文献信息

• Synthesis of a C1–C9 fragment of rhizoxin
  作者：Richard J Davenport、Andrew C Regan

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)01337-x

  日期：2000.9

  A C1–C9 fragment of the antitumour macrolide rhizoxin has been synthesised. An Evans’ asymmetric aldol reaction was used to set up the first two chiral centres, and an α,β-unsaturated δ-lactone was then formed on the acyclic system by an intramolecular Wadsworth–Emmons reaction. Stereoselective hydrogenation was used to set up the cis relative stereochemistry in the saturated δ-lactone ring.

  合成了抗肿瘤大环内酯根霉毒素的C1-C9片段。埃文斯的不对称羟醛反应用于建立前两个手性中心，然后通过分子内Wadsworth-Emmons反应在无环体系上形成α，β-不饱和δ-内酯。使用立体选择性氢化在饱和δ-内酯环中建立顺式相对立体化学。