4-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one | 532423-92-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 4-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
• 英文别名: 4-(3-Methyl-4-phenylmethoxyphenyl)oxan-2-one
• CAS: 532423-92-0
• 化学式: C₁₉H₂₀O₃
• 分子量: 296.366
• InChiKey: SUHUTWVOAIPYMX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one 在 palladium on activated charcoal 吡啶 、 四氧化锇 、 正丁基锂 、 四丁基高氯酸铵 、 氢气 、 溴 、 吡啶溴化氢盐 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 生成 Acetic acid 2-[7-bromo-2-(1-hydroxy-1-methyl-ethyl)-9-methyl-8-oxo-1-oxa-spiro[4.5]deca-6,9-dien-4-yl]-ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  涉及螺二烯酮扩环反应的生物活性倍半萜Heliannuol E的合成

  摘要：

  已成功合成了一种向日葵型倍半萜烯，向日葵 E (1)。关键步骤是通过选择性扩环过程将电化学产生的螺环化合物（8 和 18）转化为相应的二氢苯并吡喃（11、12、19 和 20）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37124
• 作为产物：
  描述：

  3-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-pentanedioic acid dimethyl ester 在 氢氧化钾 、 三乙胺 、 氯磷酸二苯酯 作用下， 生成 4-(4-Benzyloxy-3-methyl-phenyl)-tetrahydro-pyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  涉及螺二烯酮扩环反应的生物活性倍半萜Heliannuol E的合成

  摘要：

  已成功合成了一种向日葵型倍半萜烯，向日葵 E (1)。关键步骤是通过选择性扩环过程将电化学产生的螺环化合物（8 和 18）转化为相应的二氢苯并吡喃（11、12、19 和 20）。

  DOI：

  10.1055/s-2003-37124

文献信息

• Synthesis of Bioactive Sesquiterpene Heliannuol E Involving a Ring-Expansion Reaction of Spirodienones
  作者：Shigeru Nishiyama、Fuminao Doi、Takahisa Ogamino、Takeshi Sugai

  DOI：10.1055/s-2003-37124

  日期：——

  A heliannane-type sesquiterpene, heliannuol E (1), has been successfully synthesized. The key step was conversion of the electrochemically produced spiro compounds (8, and 18) into the corresponding dihydrobenzopyrans (11, 12, 19, and 20) by a selective ring expansion process.

  已成功合成了一种向日葵型倍半萜烯，向日葵 E (1)。关键步骤是通过选择性扩环过程将电化学产生的螺环化合物（8 和 18）转化为相应的二氢苯并吡喃（11、12、19 和 20）。