Ethyl 5-ethyl-7,9-dioxo-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),4(8),12,14,16,18-hexaene-5-carboxylate | 694452-78-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 喹啉及其衍生物
• 英文名称: Ethyl 5-ethyl-7,9-dioxo-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),4(8),12,14,16,18-hexaene-5-carboxylate
• CAS: 694452-78-3
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₅
• 分子量: 392.411
• InChiKey: KBBXJBVHXTUHDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  85.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Ethyl 5-ethyl-7,9-dioxo-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),4(8),12,14,16,18-hexaene-5-carboxylate 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以90%的产率得到3-ethyl-1,13-dioxo-11,13-dihydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成

  摘要：

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.091
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 在 potassium permanganate 、 三甲基氯硅烷 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 Ethyl 5-ethyl-7,9-dioxo-6-oxa-10,20-diazapentacyclo[10.8.0.02,10.04,8.014,19]icosa-1(20),4(8),12,14,16,18-hexaene-5-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成

  摘要：

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.091

文献信息

• A synthesis of camptothecin
  作者：Subhash P. Chavan、Rasapalli Sivappa

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.02.091

  日期：2004.4

  A total synthesis of camptothecin has been carried out. Central to our synthesis is the intramolecular condensation of a suitably designed ketol, which in turn was obtained from a tricyclic ABC ring synthon. A tandem reductive amination and Michael addition sequence on an unsaturated quinoline ester was employed for the assembly of the ABC skeleton.

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。