MIC-Met-Ser-Cys(Pal)-OH | 341521-52-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: MIC-Met-Ser-Cys(Pal)-OH
• 英文别名: Maleimidocaproyl-(L)-methionyl-(L)-seryl-S-palmitoyl-(L)-cysteine；(2R)-2-[[(2S)-2-[[(2S)-2-[6-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)hexanoylamino]-4-methylsulfanylbutanoyl]amino]-3-hydroxypropanoyl]amino]-3-hexadecanoylsulfanylpropanoic acid
• CAS: 341521-52-6
• 化学式: C₃₇H₆₂N₄O₉S₂
• 分子量: 771.053
• InChiKey: SMHONBUYWSEYCM-DTXPUJKBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  33
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  250
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-Lys(Boc)-Cys(Far)-Ome 、 MIC-Met-Ser-Cys(Pal)-OH 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.0h， 以30.3 mg的产率得到MIC-Met-Ser-Cys(Pal)-Lys(Boc)-Cys(Far)-OMe
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的保护基团，用于合成脂化肽。

  摘要：

  脂质肽及其新脂蛋白衍生物是用于详细研究分子生物学过程的有效工具。这些化合物通常对酸和碱不稳定，并且它们的合成需要使用可以在非常温和的条件下除去的保护基团的组合。在本文中，我们证明了Boc氨基甲酸酯和不同的三苯甲基型保护基可以在足够温和以适应脂肽合成需求的酸性条件下选择性裂解。因此，在二甲基吡啶存在的情况下，Boc基团被TMS三氟甲磺酸酯裂解，在三乙基硅烷作为阳离子清除剂的情况下，在二氯甲烷中用1％TFA除去甲基三苯甲基（Mtt）和甲氧基三苯甲基（Mmt）基团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1184::aid-chem1184>3.0.co;2-5
• 作为产物：
  描述：

  6-马来酰亚胺基己酸 在 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 MIC-Met-Ser-Cys(Pal)-OH
  参考文献：
  名称：

  酸不稳定的保护基团，用于合成脂化肽。

  摘要：

  脂质肽及其新脂蛋白衍生物是用于详细研究分子生物学过程的有效工具。这些化合物通常对酸和碱不稳定，并且它们的合成需要使用可以在非常温和的条件下除去的保护基团的组合。在本文中，我们证明了Boc氨基甲酸酯和不同的三苯甲基型保护基可以在足够温和以适应脂肽合成需求的酸性条件下选择性裂解。因此，在二甲基吡啶存在的情况下，Boc基团被TMS三氟甲磺酸酯裂解，在三乙基硅烷作为阳离子清除剂的情况下，在二氯甲烷中用1％TFA除去甲基三苯甲基（Mtt）和甲氧基三苯甲基（Mmt）基团。

  DOI：

  10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1184::aid-chem1184>3.0.co;2-5

文献信息

• Acid-Labile Protecting Groups for the Synthesis of Lipidated Peptides
  作者：Dieter Kadereit、Patrick Deck、Ines Heinemann、Herbert Waldmann

  DOI：10.1002/1521-3765(20010316)7:6<1184::aid-chem1184>3.0.co;2-5

  日期：2001.3.16

  Lipidated peptides and their neolipoprotein derivatives are efficient tools for the investigation of biological processes in molecular detail. These compounds are often acid- and base-labile, and their synthesis requires the use of a combination of blocking groups that can be removed under very mild conditions. In this article we demonstrate that the Boc urethane and different trityl-type protecting groups

  脂质肽及其新脂蛋白衍生物是用于详细研究分子生物学过程的有效工具。这些化合物通常对酸和碱不稳定，并且它们的合成需要使用可以在非常温和的条件下除去的保护基团的组合。在本文中，我们证明了Boc氨基甲酸酯和不同的三苯甲基型保护基可以在足够温和以适应脂肽合成需求的酸性条件下选择性裂解。因此，在二甲基吡啶存在的情况下，Boc基团被TMS三氟甲磺酸酯裂解，在三乙基硅烷作为阳离子清除剂的情况下，在二氯甲烷中用1％TFA除去甲基三苯甲基（Mtt）和甲氧基三苯甲基（Mmt）基团。