ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate | 22592-13-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butyrate；ethyl 2-(triphenyl-λ5-phosphanylidene)butanoate
• CAS: 22592-13-8
• 化学式: C₂₄H₂₅O₂P
• 分子量: 376.435
• InChiKey: NBSGNTVNBILPMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate 在 palladium on activated charcoal potassium permanganate 、 三甲基氯硅烷 、 氢气 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 20.0 ℃ 、689.49 kPa 条件下， 反应 1.0h， 生成 3-ethyl-1,13-dioxo-3a,4,4a,11,13,13a-hexahydro-1H,3H-furo[3',4':6,7]indolizino[1,2-b]quinoline-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  喜树碱的合成

  摘要：

  已经进行了喜树碱的全合成。合成的核心是适当设计的酮醇的分子内缩合，而酮醇又是从三环ABC环合成子获得的。在不饱和喹啉酯上的串联还原胺化和迈克尔加成序列被用于ABC骨架的组装。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.02.091
• 作为产物：
  描述：

  (1-(乙氧基羰基)-丙基)-三苯基溴化膦 在 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 以88%的产率得到ethyl 2-(triphenylphosphoranylidene)butanoate
  参考文献：
  名称：

  羊毛甾醇的生物合成：2，3-氧代角鲨烯的甲基29基团对于正确折叠该底物和构建五元D环的关键作用

  摘要：

  羊毛甾醇合酶通过将1折叠成椅子-椅子-椅子-构象，催化（3 S）-2,3-氧化角鲨烯（1）变成四环羊毛甾醇2的多环化反应。将27-Nor-和29-Noroxidosqaulenes（分别为7和8）与该酶一起孵育，以研究1上的甲基在多环化级联反应中的作用。化合物7得到两个酶产物，即30-norlanosterol（12）和26-normalabaricatriene（13 ; 12 / 139：1），分别通过正常的椅子-椅子-椅子构造和非典型的椅子-椅子-构造构造而成。化合物8得到两个产物14和15（14 / 15 4：5），这是由正常的和不寻常的polycyclization通路通过一个椅子椅的船形椅式构象中分别产生，。值得注意的是，B形圈的麻花船结构被改为15代时在能量上很受青睐的椅子结构。令人惊讶的是14和15由一个新颖的6,6,6,6-稠合的四环系统组成，因此不同于6,6,6,5-稠

  DOI：

  10.1002/chem.201201779

文献信息

• Metal-Free Transfer Hydroiodination of C–C Multiple Bonds
  作者：Weiqiang Chen、Johannes C. L. Walker、Martin Oestreich

  DOI：10.1021/jacs.8b12318

  日期：2019.1.16

  The design and a gram-scale synthesis of a bench-stable cyclohexa-1,4-diene-based surrogate of gaseous hydrogen iodide are described. By initiation with a moderately strong Brønsted acid, hydrogen iodide is transferred from the surrogate onto C-C multiple bonds such as alkynes and allenes without the involvement of free hydrogen iodide. The surrogate fragments into toluene and ethylene, easy-to-remove

  描述了基于环己-1,4-二烯的气态碘化氢替代品的设计和克级合成。通过用中等强度的布朗斯台德酸引发，碘化氢从替代物转移到 CC 多重键上，例如炔烃和丙二烯，而没有游离碘化氢的参与。代用品碎片化为甲苯和乙烯，易挥发废物。这种氢碘化反应避免了对碘化氢或氢碘酸的不稳定处理。通过这种方式，可以以立体控制的方式访问范围广泛的以前未知或难以制备的乙烯基碘。
• Stereoselektive Synthesen von substituierten Tricarbonyl[tris(methylen)methan]eisen(0)-Komplexen
  作者：Dag Kappes、Hans Gerlach、Peter Zbinden、Max Dobler

  DOI：10.1002/hlca.19900730809

  日期：1990.12.12

  Stereoselective Syntheses of Substituted Tricarbonyl[tris(methylen)methan]iron(0) Complexes

  取代的三羰基[三（亚甲基）甲烷]铁（0）配合物的立体选择性合成
• Total Synthesis of (±)-Gracilioether F
  作者：Xin-Yue Shen、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00161

  日期：2016.3.4

  Total synthesis of (±)-gracilioether F was achieved via a pivotal reductive cleavage of 1,2-dioxane from allenic ester in 11 steps. The key 1,2-dioxane species, derived from singlet oxygen and a diene, could be used as a common precursor for a stereocontrolled formation of the crucial 1,4-diol through a reductive cleavage.

  （±）-禾本科醚F的全合成是通过11个步骤从烯丙基酯中进行1,2-二恶烷的关键性还原裂解而实现的。源自单重态氧和二烯的关键1,2-二恶烷物种可以用作通过还原裂解立体控制形成关键的1,4-二醇的常见前体。
• Hydroxamic acid derivatives of 3-Phenyl propionic acids useful as therapeutic agents for treating anthrax poisoning
  申请人：Johnson Alan T.

  公开号：US20080188566A1

  公开（公告）日：2008-08-07

  Compounds having the formula wherein the symbols have the meaning described in the specification are hydroxamic acid derivatives of 3-phenyl-propionic acid and capable of inhibiting the lethal effects of infection by anthrax bacteria and are useful in the treatment of poisoning by anthrax.

  具有以下式中符号所描述含义的化合物是3-苯基丙酸的羟肟酸衍生物，能够抑制炭疽细菌感染的致命效应，并且在炭疽中毒的治疗中很有用。
• Synthesis of Azepino[4,5-b]indolones by an Intramolecular Cyclization of ­Unsaturated Tryptamides
  作者：Kavirayani Prasad、John Nidhiry

  DOI：10.1055/s-0034-1379083

  日期：——

  A facile general route for the synthesis of azepino[4,5-b]indolones is presented. The strategy involves a Bronsted acid assisted intramolecular cyclization of unsaturated tryptamides. The methodology developed has been applied to the synthesis of the ABCD tetracyclic core of the natural product tronocarpine.

  介绍了合成氮杂 [4,5-b] 吲哚酮的简单通用路线。该策略涉及布朗斯台德酸辅助的不饱和色氨酸的分子内环化。所开发的方法已应用于天然产物曲果树碱的 ABCD 四环核心的合成。