ethyl (1R,2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate | 401593-18-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ethyl (1R,2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
• CAS: 401593-18-8
• 化学式: C₂₄H₄₄O₇Si
• 分子量: 472.695
• InChiKey: XOFJPASFWNWLCS-HHSPPPAYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.96
• 拓扑面积：
  72.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (1R,2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 重铬酸吡啶 、 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 乙醚 、 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (2R,3S,4R)-4-acetyl-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-2-methyl-2-(phenylmethoxymethyl)cyclopentan-1-one
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9
• 作为产物：
  描述：

  在 咪唑 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ethyl (1R,2S,3S,4S,5S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-[(4R)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-1-(methoxymethoxy)-2-methylbicyclo[2.2.1]heptane-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  海洋二萜类甾烷二醇的全合成

  摘要：

  由1-抗坏血酸合成海洋多标签二萜类二萜甾烷二醇。该全合成方法包括使用非对映选择性顺序迈克尔反应形成双环[2.2.1]庚烷衍生物，通过逆醛醇缩合反应形成环戊烷衍生物，以及通过分子内的霍纳-沃兹沃思构造一个11元碳环–表情反应。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)02032-9