(2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-bis(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran | 853750-32-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 呋喃类木脂素
• 英文名称: (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-bis(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran
• 英文别名: [(2S,3S,4S,5R)-2-(1,3-benzodioxol-5-yl)-5-(3,4-dimethoxyphenyl)-4-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)oxolan-3-yl]methyl 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 853750-32-0
• 化学式: C₃₁H₄₀O₉
• 分子量: 556.653
• InChiKey: XLMUYHZXFTXFKK-VFOOCMBXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  98.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-bis(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 20.0h， 以85%的产率得到(2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-[(R)-(hydroxy)(3,4-methylenedioxyphenyl)methyl]tetramethylene dipivaloate 在 palladium dihydroxide 4 A molecular sieve 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 33.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)-3,4-bis(pivaloyloxymethyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e

文献信息

• Stereoselective Construction of Tetra-Substituted Tetrahydrofuran Compounds from Benzylic Hemiacetal in the Presence of H₂and a Pd Catalyst: Stereoselective Synthesis of a Stereoisomer of (−)-Virgatusin and Its Antimicrobiological Activity
  作者：Tomofumi NAKATO、Ryosuke TAGO、Koichi AKIYAMA、Masafumi MARUYAMA、Takuya SUGAHARA、Taro KISHIDA、Satoshi YAMAUCHI

  DOI：10.1271/bbb.70554

  日期：2008.1.23

  Tetra-substituted tetrahydrofuran compounds were stereoselectively prepared from benzylic hemiacetal in the neutral condition by employing the simple reagent, H2, and a Pd catalyst. The stereoselective conversion of benzylic hemiacetal to two different stereoisomers of the tetrasubstituted tetrahydrofuran compound was observed. One of these tetrahydrofuran compounds was converted to the virgatusin stereoisomer to estimate its antimicrobiological activity.

  在采用简单试剂H2和Pd催化剂的中性条件下，通过苄基半缩醛制备了具有立体选择性的四取代四氢呋喃化合物。观察到苄基半缩醛向两种不同立体异构体的四取代四氢呋喃化合物的立体选择性转化。其中一种四氢呋喃化合物转化为virgatusin立体异构体，以评估其抗菌活性。
• First enantioselective synthesis of (–)- and (+)-virgatusin, tetra-substituted tetrahydrofuran lignan
  作者：Satoshi Yamauchi、Momotoshi Okazaki、Koichi Akiyama、Takuya Sugahara、Taro Kishida、Takehiro Kashiwagi

  DOI：10.1039/b501151e

  日期：——

  The first highly enantioselective syntheses of tetra-substituted tetrahydrofuran lignan, (-)- and (+)-virgatusin, were achieved. Hemiacetal was stereoselectively obtained from Evans's syn-aldol product as a single isomer. This hemiacetal was converted to (-)-virgatusin via hydrogenolysis. (+)-Virgatusin was also synthesized through the same process. The enantiomeric excess of the both enantiomers was

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。