(2S,3S)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzoyl)tetramethylene dipivaloate | 853750-25-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物 - 二苄基丁烷木脂素
• 英文名称: (2S,3S)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzoyl)tetramethylene dipivaloate
• 英文别名: [(2S,3S)-4-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)-tri(propan-2-yl)silyloxymethyl]-3-(2,2-dimethylpropanoyloxymethyl)-4-oxobutyl] 2,2-dimethylpropanoate
• CAS: 853750-25-1
• 化学式: C₄₀H₆₀O₁₀Si
• 分子量: 728.996
• InChiKey: WOOABMQVQDQHNS-RQZQZYMYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.96
• 重原子数：
  51
• 可旋转键数：
  20
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.62
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3S)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzoyl)tetramethylene dipivaloate 在 palladium dihydroxide sodium hydroxide 、 四丁基氟化铵 、 氢气 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 37.0h， 生成 (2R,3S,4S,5S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,4-bis(hydroxymethyl)-5-(3,4-methylenedioxyphenyl)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2S,3S,4R)-1-Benzo[1,3]dioxol-5-yl-4-(3,4-dimethoxy-phenyl)-2,3-bis-hydroxymethyl-4-triisopropylsilanyloxy-butan-1-ol 在 吡啶 、 4 A molecular sieve 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (2S,3S)-2-[(R)-(3,4-dimethoxyphenyl)(triisopropylsilyloxy)methyl]-3-(3,4-methylenedioxybenzoyl)tetramethylene dipivaloate
  参考文献：
  名称：

  首次对映选择性合成（-）-和（+）-virgatusin，四取代的四氢呋喃木脂素。

  摘要：

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。

  DOI：

  10.1039/b501151e

文献信息

• First enantioselective synthesis of (–)- and (+)-virgatusin, tetra-substituted tetrahydrofuran lignan
  作者：Satoshi Yamauchi、Momotoshi Okazaki、Koichi Akiyama、Takuya Sugahara、Taro Kishida、Takehiro Kashiwagi

  DOI：10.1039/b501151e

  日期：——

  The first highly enantioselective syntheses of tetra-substituted tetrahydrofuran lignan, (-)- and (+)-virgatusin, were achieved. Hemiacetal was stereoselectively obtained from Evans's syn-aldol product as a single isomer. This hemiacetal was converted to (-)-virgatusin via hydrogenolysis. (+)-Virgatusin was also synthesized through the same process. The enantiomeric excess of the both enantiomers was

  实现了四取代的四氢呋喃木脂素（-）-和（+）-维他汀的第一个高对映选择性的合成。半缩醛以单一异构体的形式从埃文斯的顺式羟醛产物立体选择性地获得。该半缩醛通过氢解被转化为（-）-维他汀。（+）-Virgatusin也通过相同的方法合成。两种对映体的对映体过量均被确定为大于99％ee。