(1R,5S,6R)-5-Hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one | 792910-30-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,5S,6R)-5-Hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• 英文别名: (1R,5S,6R)-5-hydroxy-3-[(E)-3-hydroxy-3-methylbut-1-enyl]-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
• CAS: 792910-30-6
• 化学式: C₁₁H₁₄O₄
• 分子量: 210.23
• InChiKey: GBMBXOXGPSTVDC-POIMJXDXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.4
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,5S,6R)-5-Hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one 反应 30.0h， 以82%的产率得到(-)-Panepophenanthrin
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,5R,6S)-4-formyl-5-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-yl] acetate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 manganese(IV) oxide 、 lithium hydroxide 、 氟化氢吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 苯 为溶剂， 生成 (1R,5S,6R)-5-Hydroxy-3-((E)-3-hydroxy-3-methyl-but-1-enyl)-7-oxa-bicyclo[4.1.0]hept-3-en-2-one
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。