methyl (E)-3-[(1S,2R,5S,6R)-5-acetyloxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]prop-2-enoate | 792910-44-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E)-3-[(1S,2R,5S,6R)-5-acetyloxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]prop-2-enoate
• CAS: 792910-44-2
• 化学式: C₁₂H₁₄O₆
• 分子量: 254.24
• InChiKey: HBOAZXZXNBRNLU-OEJWNITDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  85.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E)-3-[(1S,2R,5S,6R)-5-acetyloxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]prop-2-enoate 在 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 methyl (E)-3-[(1S,2R,5S,6S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104
• 作为产物：
  描述：

  [(1R,2S,3S,4R,6R,8R,9S)-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-7-oxo-5-oxatetracyclo[7.2.1.02,8.04,6]dodec-10-en-3-yl] acetate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 氧气 、 二异丁基氢化铝 、 氟化氢吡啶 、 copper(l) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二苯醚 、 苯 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 methyl (E)-3-[(1S,2R,5S,6R)-5-acetyloxy-2-hydroxy-7-oxabicyclo[4.1.0]hept-3-en-3-yl]prop-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  对映体全合成环氧醌天然产物（-）-叶绿素，（+）-环氧树酯，（+）-环氧哌啶和（-）-泛对菲林：通过酶促动力学拆分获得通用的手性结构单元

  摘要：

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2004.08.104

文献信息

• Enantioselective total synthesis of epoxyquinone natural products (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin: access to versatile chiral building blocks through enzymatic kinetic resolution
  作者：Goverdhan Mehta、Kabirul Islam

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.104

  日期：2004.10

  A new enzyme mediated protocol to access versatile chiral building blocks for the synthesis of epoxyquinone natural products is delineated. Total syntheses of (−)-phyllostine, (+)-epoxydon, (+)-epiepoxydon and (−)-panepophenanthrin have been accomplished to demonstrate the efficacy of this approach.

  描绘了一种新的酶介导的方案，以访问用于合成环氧醌天然产物的通用手性构件。已完成（-）-phyllostine，（+）-环氧树酯，（+）-环氧树酯和（-）-泛对菲黄素的总合成，以证明该方法的有效性。