ent-7-Oxokaurenolid | 19794-40-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: ent-7-Oxokaurenolid
• 英文别名: 7-Oxokaurenolide；(1S,2S,5R,8R,10R,13R,17S)-1,13-dimethyl-6-methylidene-11-oxapentacyclo[8.6.1.15,8.02,8.013,17]octadecane-9,12-dione
• CAS: 19794-40-2
• 化学式: C₂₀H₂₆O₃
• 分子量: 314.425
• InChiKey: VCCKBMBRVGBEIV-UFUZVNNQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  43.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ent-7-Oxokaurenolid 在 culture of Rhizopus nigricans 、 strain DP₁₅₆₃ 作用下， 反应 120.0h， 以750 mg的产率得到13-hydroxy-7-oxokaurenolide
  参考文献：
  名称：

  Down, Graham J.; Lee, Michael; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1103 - 1108

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  Methyl ent-7-oxokaur-16-en-19-oate 在 lithium chloride 、 copper(ll) bromide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 8.0h， 以51%的产率得到ent-7-Oxokaurenolid
  参考文献：
  名称：

  环烯炔自由基环化过程的显着控制：(±)-甲酸甲酯、(±)-7β-羟基卡脲酸甲酯和(±)-7-氧代卡脲酸甲酯的全合成和(±)-赤霉素A12的正式合成合成前体

  摘要：

  (+/-)-甲基异戊二烯酸酯 (13b)、(+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-甲基 7-氧代卡脲酸酯 (14d) 的全合成和 (+ /-)-赤霉素 A(12) (15) 已通过常见的合成前体 (3aR,7aR)-3,3-二甲基-7a-(2-丙炔基)-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃酮完成(16). 衍生自 16 的单环烯炔 25 的高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应分两步得到双环 [2.2.2] 辛烷化合物 26，将其转化为 (+/-)-甲基异戊二烯酸甲酯 (13b)。相比之下，双环烯炔 16 的自由基环化得到三环内酯 19，导致 (+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d)。14d 向内酯 20 的转化是在溴化条件下一步完成的。

  DOI：

  10.1021/ja0035506

文献信息

• Remarkable Control of Radical Cyclization Processes of Cyclic Enyne:  Total Syntheses of (±)-Methyl Gummiferolate, (±)-Methyl 7<i>β</i>-Hydroxykaurenoate, and (±)-Methyl 7-Oxokaurenoate and Formal Synthesis of (±)-Gibberellin A₁₂ from a Common Synthetic Precursor
  作者：Masahiro Toyota、Masahiro Yokota、Masataka Ihara

  DOI：10.1021/ja0035506

  日期：2001.3.1

  Total syntheses of (+/-)-methyl gummiferolate (13b), (+/-)-methyl 7beta-hydroxykaurenoate (14b), and (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d) and a formal synthesis of (+/-)-gibberellin A(12) (15) have been accomplished through the common synthetic precursor, (3aR,7aR)-3,3-dimethyl-7a-(2-propynyl)-3a,4,7,7a-tetrahydroisobenzofuranone (16). The homoallyl-homoallyl radical rearrangement reaction of the monocyclic

  (+/-)-甲基异戊二烯酸酯 (13b)、(+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-甲基 7-氧代卡脲酸酯 (14d) 的全合成和 (+ /-)-赤霉素 A(12) (15) 已通过常见的合成前体 (3aR,7aR)-3,3-二甲基-7a-(2-丙炔基)-3a,4,7,7a-四氢异苯并呋喃酮完成(16). 衍生自 16 的单环烯炔 25 的高烯丙基-高烯丙基自由基重排反应分两步得到双环 [2.2.2] 辛烷化合物 26，将其转化为 (+/-)-甲基异戊二烯酸甲酯 (13b)。相比之下，双环烯炔 16 的自由基环化得到三环内酯 19，导致 (+/-)-甲基 7β-羟基kaurenoate (14b) 和 (+/-)-methyl 7-oxokaurenoate (14d)。14d 向内酯 20 的转化是在溴化条件下一步完成的。
• Down, Graham J.; Lee, Michael; MacMillan, Jake, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1983, # 5, p. 1103 - 1108
  作者：Down, Graham J.、Lee, Michael、MacMillan, Jake、Staples, Karen S.

  DOI：——

  日期：——