2,3-di-O-benzyl-D-arabinose diethyl dithioacetal | 138535-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-di-O-benzyl-D-arabinose diethyl dithioacetal
• 英文别名: (2R,3R,4S)-5,5-bis(ethylsulfanyl)-3,4-bis(phenylmethoxy)pentane-1,2-diol
• CAS: 138535-75-8
• 化学式: C₂₃H₃₂O₄S₂
• 分子量: 436.637
• InChiKey: ONPGUCQZXPLOEJ-VSKRKVRLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-di-O-benzyl-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 palladium on activated charcoal 咪唑 、 盐酸 、 sodium hydroxide 、 potassium osmate(VI) 、 sodium periodate 、 三氯化铝 、 sodium azide 、 N-甲基吲哚酮 、 硼烷-三甲胺络合物 、 potassium tert-butylate 、 水 、 氢气 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 三氟乙酸 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 121.19h， 生成 13-[(2R,3R,4R,5R)-3,4-二羟基-5-(羟甲基)吡咯烷-2-基]-1-羟基十三烷-4-酮
  参考文献：
  名称：

  An Asymmetric Total Synthesis of Broussonetine C

  摘要：

  Broussonetine C, a member of the Broussonetia class, was first isolated from the branches of Broussonetia Kazinoki (a deciduous tree distributed throughout Japan, China and Taiwan) in 1997 by Kusano et al.([1,2]) and was assigned structure 1. All of the Broussonetines incorporate a 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrolidine unit as a key motif, probably the most synthetically challenging substructure associated with this class of natural product. Significantly, Broussonetine C was found to exhibit unique beta-galactosidase and beta-mannosidase activities.([1,2]) Such properties, coupled with the unique structure assigned to the alkaloid encouraged us to choose 1 as a novel synthetic target. Thus far, only one asymmetric total synthesis of this pyrrolidine alkaloid has been reported. ([3]) In this report we describe a synthesis of 1, starting from D-arabinose.

  DOI：

  10.1081/car-120026470
• 作为产物：
  描述：

  (R),(R)-2,4:3,5-di-O-benzylidene-D-arabinose diethyl dithioacetal 在 lithium aluminium tetrahydride 、 三氯化铝 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 以49%的产率得到4,5-di-O-benzyl-D-arabinose diethyl dithioacetal
  参考文献：
  名称：

  氢化锂铝-三氯化铝还原戊糖二乙基二硫缩醛的亚苄基衍生物

  摘要：

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(91)84088-v

文献信息

• The reduction of benzylidene derivatives of pentose diethyl dithioacetals with lithium aluminium hydride-aluminium trichloride
  作者：S.Prahlada Rao、T.Bruce Grindley

  DOI：10.1016/0008-6215(91)84088-v

  日期：1991.9

  O -benzylidene derivatives of pentose diethyl dithioacetals were reduced to di- O -benzyl pentose diethyl dithioacetals in high yield. In three of the five cases studied, single products were obtained: 2,3:4,5-di- O -benzylidene- d -arabinose diethyl dithioacetal gave the 2,5-di- O -benzyl derivative; 2,4:3,5-di- O -benzylidene- d -xylose diethyl dithioacetal, the 2,3-di- O -benzyl derivative; and

  摘要将戊糖二乙基二硫缩醛的二-O-亚苄基衍生物高产率地还原为二-O-苄基戊糖二乙基二硫缩醛。在所研究的五种情况中的三种中，获得了单一产物：2,3：4,5-二-O-亚苄基-d-阿拉伯糖二乙基二硫缩醛得到了2,5-二-O-苄基衍生物。2，3-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-木糖二乙基二硫缩醛；和4，5-二-O-苄基衍生物2，4：3，5-二-O-亚苄基-d-山梨糖二乙基二硫缩醛。其他人给了混合物。建议获得的产物的性质是由空间效应和对仲氧-乙缩醛碳键的初始裂解的偏好决定的。
• An Asymmetric Total Synthesis of Broussonetine C
  作者：Patrick Perlmutter、Filisaty Vounatsos

  DOI：10.1081/car-120026470

  日期：2003.12.31

  Broussonetine C, a member of the Broussonetia class, was first isolated from the branches of Broussonetia Kazinoki (a deciduous tree distributed throughout Japan, China and Taiwan) in 1997 by Kusano et al.([1,2]) and was assigned structure 1. All of the Broussonetines incorporate a 2,3,4,5-tetrasubstituted pyrrolidine unit as a key motif, probably the most synthetically challenging substructure associated with this class of natural product. Significantly, Broussonetine C was found to exhibit unique beta-galactosidase and beta-mannosidase activities.([1,2]) Such properties, coupled with the unique structure assigned to the alkaloid encouraged us to choose 1 as a novel synthetic target. Thus far, only one asymmetric total synthesis of this pyrrolidine alkaloid has been reported. ([3]) In this report we describe a synthesis of 1, starting from D-arabinose.