methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate | 618116-82-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
• CAS: 618116-82-8
• 化学式: C₆₈H₁₁₂O₁₂Si₂
• 分子量: 1177.8
• InChiKey: SAIVTAIGCRJBEF-JTGATCBZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.65
• 重原子数：
  82
• 可旋转键数：
  35
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  126
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate 在 4-二甲氨基吡啶 、 barium dihydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 2,4,6-三氯苯甲酰氯 、 silica gel 、 三氯化铁 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 42.0h， 生成 (1R,3S,5E,7E,11R,12S,13R,15S,16R,17S,19S)-3-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-11-[(2S,3S,4S,8S,9R,10R)-11-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-3,7-dihydroxy-9-methoxy-4,8,10-trimethylundecan-2-yl]-13,15,17-trimethoxy-6,12,16-trimethyl-10,23-dioxabicyclo[17.3.1]tricosa-5,7,21-trien-9-one
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-oxooctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate 在 2,6-二叔丁基吡啶 、 儿萘酚硼烷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 34.5h， 生成 methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,4S,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-2,4,6-trimethoxy-3-methyloctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299

文献信息

• Total Synthesis of Scytophycin C. 2. Coupling Reaction of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment, a Key Macrolactonization, and the Crucial Terminal Amidation Reaction
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol0352299

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment (segment A) and the C(19)-C(31) segment (segment B) are described in the preceding paper. This paper reports the key coupling reaction of both segments, 22-membered lactonization, and the crucial terminal amidation reaction culminating in the total synthesis of scytophycin C.

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。