methyl (1'R,4'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: methyl (1'R,4'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
• 化学式: C₁₁H₁₆O₄
• 分子量: 212.246
• InChiKey: WPUWTWWUFSJQEX-HLTSFMKQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.91
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (1'R,4'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate 在 吡啶 、 咪唑 、 盐酸 、 叔丁基过氧化氢 、 4-二甲氨基吡啶 、 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 selenium(IV) oxide 、 四丁基氟化铵 、 双(三甲基硅烷基)氨基钾 、 二异丁基氢化铝 、 N,N-二异丙基乙胺 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 二丁醚 为溶剂， 反应 55.0h， 生成 Acetic acid (1S,4S,7S)-7-methoxymethoxymethyl-7-(1-methoxymethoxymethyl-vinyl)-bicyclo[2.2.1]hept-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthetic studies related to CP-225,917

  摘要：

  与CP-225,917相关的合成研究被描述，包括制备完全氧化的四环中心核心3。关键词：CP-225,917，硅氧-Cope重排，Cope重排，应变辅助重排，呋喃，二氧化钌，桥头烯。

  DOI：

  10.1139/v03-086
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(1R,4R,7S)-7-syn-carboxynorbornanone 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 methyl (1'R,4'R,7'S)-spiro[1,3-dioxolane-2,2'-bicyclo[2.2.1]heptane]-7'-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Syntheses of enantiomerically pure ent-multifidene and related compounds

  摘要：

  通过 Norrish I 型裂解，从 (1R)-7-syn-carboxy-2-norbornanone 合成了多菲烯及相关化合物的对映体。

  DOI：

  10.1039/c39930000551

文献信息

• Synthesis of the racemic tetracyclic core of CP-225,917: use of a strain-assisted Cope rearrangement
  作者：Derrick L.J. Clive、Ligong Ou

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)00741-4

  日期：2002.6

  Norbornene was converted via diketone 23 into the strained lactone 27; this was rearranged thermally to lactone 28, from which point the complete oxygenated core of CP-225,917 is accessible by deprotection and oxidation steps, including a new method for converting a furan system into a hydroxy butenolide.

  降冰片烯通过二酮23转化为应变内酯27 ; 将其热重排为内酯28，从这一点可以通过脱保护和氧化步骤获得CP-225,917的完整氧化核心，包括将呋喃系统转化为羟基丁烯内酯的新方法。