tert-butyl-[4-[(E,3S)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-trimethylsilyloxybut-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane | 370878-64-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 木脂素、新木脂素和相关化合物
• 英文名称: tert-butyl-[4-[(E,3S)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-trimethylsilyloxybut-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
• CAS: 370878-64-1
• 化学式: C₃₄H₅₈O₅Si₃
• 分子量: 631.088
• InChiKey: QVGLPXHKBVPBMN-JPGMGBJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.2
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl-[4-[(E,3S)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-trimethylsilyloxybut-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.33h， 生成 (S)-(+)-imperanene
  参考文献：
  名称：

  血小板凝集抑制剂Impanene的对映选择性合成。

  摘要：

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0164482
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 咪唑 、 正丁基锂 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 四丁基碘化铵 、 臭氧 、 zinc(II) iodide 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 70.58h， 生成 tert-butyl-[4-[(E,3S)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-trimethylsilyloxybut-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  血小板凝集抑制剂Impanene的对映选择性合成。

  摘要：

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0164482

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Imperanene, a Platelet Aggregation Inhibitor
  作者：James C. Shattuck、Cheney M. Shreve、Sandra E. Solomon

  DOI：10.1021/ol0164482

  日期：2001.9.1

  Both enantiomers of imperanene, a platelet aggregation inhibitor, have been synthesized in 82-90% ee. The key step of establishing the chiral center was achieved through stereoselective alkylation with benzyl chloromethyl ether using Enders' RAMP/SAMP chiral auxiliary method. The natural product was determined to be the (S)-enantiomer through comparison of optical rotation data. Reaction: see text

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。