(2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-phenylmethoxypropanal | 370878-53-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-phenylmethoxypropanal
• CAS: 370878-53-8
• 化学式: C₂₄H₃₄O₄Si
• 分子量: 414.617
• InChiKey: FEVKEDXXURASLB-NRFANRHFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.65
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-phenylmethoxypropanal 在 正丁基锂 、 四丁基碘化铵 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 20.5h， 生成 tert-butyl-[4-[(E,3S)-3-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-4-trimethylsilyloxybut-1-enyl]-2-methoxyphenoxy]-dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  血小板凝集抑制剂Impanene的对映选择性合成。

  摘要：

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0164482
• 作为产物：
  描述：

  丁香酚 在 咪唑 、 二(3-甲基丁烷-2-基)硼烷 、 臭氧 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 50.08h， 生成 (2R)-2-[[4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methoxyphenyl]methyl]-3-phenylmethoxypropanal
  参考文献：
  名称：

  血小板凝集抑制剂Impanene的对映选择性合成。

  摘要：

  戊二烯（一种血小板聚集抑制剂）的两种对映体均以82-90％ee的比例合成。建立手性中心的关键步骤是通过使用Enders的RAMP / SAMP手性辅助方法与苄基氯甲基醚进行立体选择性烷基化来实现的。通过旋光度数据的比较确定天然产物为（S）-对映体。反应：见文字。

  DOI：

  10.1021/ol0164482