dibenzyl (1R,2S,5S)-2-[(1R)-1-[3,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxyethyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate | 792923-01-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: dibenzyl (1R,2S,5S)-2-[(1R)-1-[3,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxyethyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
• CAS: 792923-01-4
• 化学式: C₃₃H₃₈N₂O₉
• 分子量: 606.673
• InChiKey: FXHRQWOIWIMNIC-FGMDYOGCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  44
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dibenzyl (1R,2S,5S)-2-[(1R)-1-[3,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxyethyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate 在 palladium on activated charcoal ammonium cerium(IV) nitrate 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (+)-9a-desmethoxymitomycin A
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 samarium diiodide 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三丁基氯化锡 、 臭氧 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 31.5h， 生成 dibenzyl (1R,2S,5S)-2-[(1R)-1-[3,5-dimethoxy-2-(methoxymethoxy)-4-methylphenyl]-2-hydroxyethyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i