(1R,2S,5S)-2-[(R)-2-Carbamoyloxy-1-(5-methoxy-4-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-3,6-diaza-bicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid dibenzyl ester | 792923-03-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2S,5S)-2-[(R)-2-Carbamoyloxy-1-(5-methoxy-4-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-3,6-diaza-bicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid dibenzyl ester
• 英文别名: dibenzyl (1R,2S,5S)-2-[(1R)-2-carbamoyloxy-1-(5-methoxy-4-methyl-3,6-dioxocyclohexa-1,4-dien-1-yl)ethyl]-3,6-diazabicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylate
• CAS: 792923-03-6
• 化学式: C₃₁H₃₁N₃O₉
• 分子量: 589.602
• InChiKey: GPPLHJSSKRUEBI-MIQFIDIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  155
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S,5S)-2-[(R)-2-Carbamoyloxy-1-(5-methoxy-4-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-3,6-diaza-bicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid dibenzyl ester 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氧气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以74%的产率得到(+)-9a-desmethoxymitomycin A
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i
• 作为产物：
  描述：

  1,3-dimethoxy-4-methoxymethoxy-2-methylbenzene 在 四(三苯基膦)钯 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 2,6-二叔丁基吡啶 、 samarium diiodide 、 ammonium cerium(IV) nitrate 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 三丁基氯化锡 、 臭氧 、 苯硫酚 、 三乙胺 、 三苯基膦 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 65.67h， 生成 (1R,2S,5S)-2-[(R)-2-Carbamoyloxy-1-(5-methoxy-4-methyl-3,6-dioxo-cyclohexa-1,4-dienyl)-ethyl]-3,6-diaza-bicyclo[3.1.0]hexane-3,6-dicarboxylic acid dibenzyl ester
  参考文献：
  名称：

  丝裂霉素的合成研究：完全精心设计的叠氮基氮杂环丁烷的立体控制和聚合合成。

  摘要：

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。

  DOI：

  10.1021/jo048924i

文献信息

• Mitomycin Synthetic Studies:  Stereocontrolled and Convergent Synthesis of a Fully Elaborated Aziridinomitosane
  作者：Robert S. Coleman、François-Xavier Felpin、Wei Chen

  DOI：10.1021/jo048924i

  日期：2004.10.1

  Full details of a stereocontrolled and convergent synthetic route to 9a-desmethoxymitomycin A (1) are reported. The target molecule possesses the parent tetrahydropyrrolo[1,2-a]indole ring system characteristic of the mitomycin family of antitumor agents. The synthesis was based on the diastereocontrolled addition of a fully elaborated cinnamylstannane to a pyrrolidine-based N-acyliminium ion as the

  报告了9a-去甲氧基丝裂霉素A（1）的立体控制和聚合合成路线的完整细节。目标分子具有丝裂霉素家族抗肿瘤剂特征的母体四氢吡咯并[1,2- a ]吲哚环系统。合成是基于非关键性地将完全精制的肉桂基锡烷添加到吡咯烷基N-酰基亚胺离子作为关键的收敛步骤，这导致安装了C9和C9a立体异构中心。