(2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester | 771578-98-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester
• 英文别名: benzyl (2S,3S)-5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-methyl-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]pentanoate
• CAS: 771578-98-4
• 化学式: C₂₄H₄₁NO₅Si
• 分子量: 451.679
• InChiKey: TZALBGIQEZJXKP-ICSRJNTNSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.67
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  73.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  碘甲烷 、 (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 18.5h， 以77%的产率得到(2S,3S)-2-(N-tert-butoxycarbonyl-N-methylamino)-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸（卤代肽的一种成分）

  摘要：

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.111
• 作为产物：
  描述：

  (+)-(3R,7aS)-四氢-3-苯基-3H,5H-吡咯并[1,2-c]噁唑-5-酮 在 ruthenium trichloride N-甲基吗啉 、 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium hydroxide 、 sodium periodate 、 copper(l) iodide 、 正丁基锂 、 三甲基氯硅烷 、 N-tert-butyl benzenesulfinimidoyl chloride 、 对甲苯磺酸 、 二异丙胺 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 四氯化碳 、 乙二醇二甲醚 、 乙醚 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 60.92h， 生成 (2S,3S)-2-tert-butoxycarbonylamino-5-(tert-butyldimethylsiloxy)-3-methylpentanoic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸（卤代肽的一种成分）

  摘要：

  已经实现了立体控制合成的受保护的（2 S，3 S）-N-甲基-5-羟基异亮氨酸，这是一种具有强大抗炎活性的卤肽素A和B的成分。的关键步骤包括双键的双环内酰胺的（ⅰ）安装4使用ñ -叔丁基phenylsulfinimidoyl氯化物，（二）高度外型在甲基氯硅烷的存在下用锂dimethylcuprate体选择性迈克尔加成反应，和（iii）的Ru催化的N，O-亚苄基乙缩醛的氧化脱保护为酸酐。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.06.111