(1S,2R,4R,7R,9S,10S)-9-allyl-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadecane | 498554-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二恶烷
• 英文名称: (1S,2R,4R,7R,9S,10S)-9-allyl-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadecane
• 英文别名: (1S,2R,4R,7R,9S,10S)-4-phenyl-12,12,14,14-tetra(propan-2-yl)-9-prop-2-enyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.02,7]pentadecane
• CAS: 498554-19-1
• 化学式: C₂₈H₄₆O₆Si₂
• 分子量: 534.841
• InChiKey: KQTMUTAGJONZRQ-WRRPKXNSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.77
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.71
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,4R,7R,9S,10S)-9-allyl-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadecane 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 2,6-二甲基吡啶 、 四丁基氟化铵 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 (1S,2S,3R,5R,8R,10S,12Z)-2-(tert-butyldimethylsilyloxy)-5-phenyl-4,6,9,15-tetraoxatricyclo[8.5.0.0^3,8]pentadec-12-en-14-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7
• 作为产物：
  描述：

  allyl 4,6-O-benzylidene-2,3-O-(3,5-diisopropyl-2,6-dimethyl-4-oxa-3,5-disilaheptane-3,5-diyl)-D-glucopyranoside 在 2,6-二甲基吡啶 、 正丁基锂 、 硼烷四氢呋喃络合物 、 草酰氯 、 RhCl(PPh₃)3 、 titanocene dichloride 、 水 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 、 mercury dichloride 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 、 甲苯 为溶剂， 反应 88.5h， 生成 (1S,2R,4R,7R,9S,10S)-9-allyl-12,12,14,14-tetraisopropyl-4-phenyl-3,5,8,11,13,15-hexaoxa-12,14-disilatricyclo[8.5.0.0^2,7]pentadecane
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin

  摘要：

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(02)01329-7

文献信息

• Synthesis of the AB-ring segment for the convergent construction of the left half in ciguatoxin
  作者：Hideki Tanaka、Kentaro Kawai、Kenshu Fujiwara、Akio Murai

  DOI：10.1016/s0040-4020(02)01329-7

  日期：2002.12

  The synthesis of the AB-ring segment aiming at the convergent construction of the left half in ciguatoxin (CTX1B) has been achieved by a strategy based on ring-closing metathesis (RCM) and diastereocontrolled hydroboration to cyclic vinyl ethers. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.