(2R,3R,4S,5S,6S,10R,11R,12R)-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-11-methoxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-9-oxotridecanal | 618096-15-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (2R,3R,4S,5S,6S,10R,11R,12R)-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-11-methoxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-9-oxotridecanal
• 英文别名: (2R)-2-[(4R,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]propanal
• CAS: 618096-15-4
• 化学式: C₃₈H₅₈O₆Si
• 分子量: 638.96
• InChiKey: OYZATCGQKFIBSZ-QBLDLYJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.83
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  16
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R)-2-methoxy-3-methyl-4-trimethylsilyloxypent-4-enyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate 、 (2R,3R,4S,5S,6S,10R,11R,12R)-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-11-methoxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-9-oxotridecanal 在 三氟化硼乙醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.33h， 以87%的产率得到methyl (2E,4E,7S)-7-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-8-[(2S,6R)-2-[(2S,3R,6R,7S)-7-[(4S,5S,6S)-6-[(2S,6R,7R,8R)-9-[tert-butyl(diphenyl)silyl]oxy-7-methoxy-6,8-dimethyl-5-oxononan-2-yl]-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl]-6-hydroxy-2-methoxy-3-methyl-4-oxooctyl]-3,6-dihydro-2H-pyran-6-yl]-4-methylocta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。2. C（1）-C（18）片段与C（19）-C（31）片段的偶联反应，关键的大内酯化和关键的末端酰胺化反应。

  摘要：

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。

  DOI：

  10.1021/ol0352299
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3R,4R)-5-(benzyloxy)-2,4-dimethyl-1,3-pentanediol 在 Pt/Al₂O₃ 咪唑 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 草酰氯 、 lithium di-t-butylbiphenylide 、 氢气 、 lithium 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， -78.0~60.0 ℃ 、1.52 MPa 条件下， 反应 406.5h， 生成 (2R,3R,4S,5S,6S,10R,11R,12R)-13-tert-butyldiphenylsilyloxy-3,5-isopropylidenedioxy-11-methoxy-2,4,6,10,12-pentamethyl-9-oxotridecanal
  参考文献：
  名称：

  Scytophycin C的总合成。1. C（1）-C（18）段和C（19）-C（31）段的立体选择性合成。

  摘要：

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。

  DOI：

  10.1021/ol035227o

文献信息

• Total Synthesis of Scytophycin C. 1. Stereoselective Syntheses of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol035227o

  日期：2003.10.1

  see text] Stereoselective total synthesis of scytophycin C, a marine 22-membered macrolide displaying potent activity against a variety of human carcinoma cell lines, has been reported in which the polypropionate structure bearing contiguous asymmetric centers was stereospecifically constructed by using new acyclic stereocontrol. This paper describes stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment

  [结构：见正文]已有报道，细胞藻素C的立体选择性全合成是一种海洋22元大环内酯类化合物，对多种人类癌细胞系均显示出强效活性，其中通过使用新的无环化合物立体定向地构建了具有连续不对称中心的聚丙烯酸酯结构。立体声控制。本文介绍了立体选择性合成的C（1）-C（18）节（段A），包括一个反式-双取代的二氢吡喃环和C（19）-C（31）节（段B）具有八个立体生成的中心。
• Total Synthesis of Scytophycin C. 2. Coupling Reaction of the C(1)−C(18) Segment and the C(19)−C(31) Segment, a Key Macrolactonization, and the Crucial Terminal Amidation Reaction
  作者：Ryoichi Nakamura、Keiji Tanino、Masaaki Miyashita

  DOI：10.1021/ol0352299

  日期：2003.10.1

  [reaction: see text] Stereoselective syntheses of the C(1)-C(18) segment (segment A) and the C(19)-C(31) segment (segment B) are described in the preceding paper. This paper reports the key coupling reaction of both segments, 22-membered lactonization, and the crucial terminal amidation reaction culminating in the total synthesis of scytophycin C.

  [反应：请参见文本]先前的论文描述了C（1）-C（18）段（段A）和C（19）-C（31）段（段B）的立体选择性合成。这篇论文报道了这两个部分的关键偶联反应，22元内酯化和关键的末端酰胺化反应，最终导致了胞嘧啶C的总合成。