(3R,4R,5S)-1-Benzyl-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-one | 668994-40-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R,5S)-1-Benzyl-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-one
• 英文别名: (3R,4R,5S)-1-benzyl-5-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-3,4-dihydroxypyrrolidin-2-one
• CAS: 668994-40-9
• 化学式: C₁₆H₂₁NO₅
• 分子量: 307.346
• InChiKey: MABOVLNXOQTIPY-AAVRWANBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  79.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R,5S)-1-Benzyl-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-one 在 palladium dihydroxide 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 四氧化锇 、 Grubbs' catalyst B N-甲基吗啉氧化物 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 (3R,4R,5S)-1-Benzyl-5-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-3,4-dihydroxy-pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053

文献信息

• Efficient stereodivergent synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols from an (S)-glyceraldimine
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、Roberto Dı́ez、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.053

  日期：2004.1

  A stereodivergent synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol I and d-allitol III from an (S)-glyceraldimine, which is easily prepared from d-mannitol, has been achieved with overall yields of 62% and 49%, respectively. The synthesis is based on the addition of vinylmagnesium bromide to N-benzylimine 1, derived from readily available (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde, followed by N-allylation

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。