N-Benzyl-N-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-acrylamide | 668994-39-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: N-Benzyl-N-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-acrylamide
• 英文别名: N-benzyl-N-[(1S)-1-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]prop-2-enyl]prop-2-enamide
• CAS: 668994-39-6
• 化学式: C₁₈H₂₃NO₃
• 分子量: 301.386
• InChiKey: LJLCEPUIZPAHHX-JKSUJKDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.39
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-Benzyl-N-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-acrylamide 在 palladium dihydroxide 、 四氧化锇 、 Grubbs' catalyst B 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 87.0h， 生成 1,4-dideoxy-1,4-imino-D-allitol hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰氯 、 (3S,4S)-N-benzyl-4,5-O-isopropylidene-4,5-dihydroxypent-1-en-3-amine 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以93%的产率得到N-Benzyl-N-[(S)-1-((S)-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-allyl]-acrylamide
  参考文献：
  名称：

  从（S）-丙二胺高效合成立体发散性的1,4-二脱氧-1,4-亚氨基己糖醇

  摘要：

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.11.053

文献信息

• Efficient stereodivergent synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-iminohexitols from an (S)-glyceraldimine
  作者：Ramón Badorrey、Carlos Cativiela、Marı́a D. Dı́az-de-Villegas、Roberto Dı́ez、José A. Gálvez

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.11.053

  日期：2004.1

  A stereodivergent synthesis of 1,4-dideoxy-1,4-imino-d-mannitol I and d-allitol III from an (S)-glyceraldimine, which is easily prepared from d-mannitol, has been achieved with overall yields of 62% and 49%, respectively. The synthesis is based on the addition of vinylmagnesium bromide to N-benzylimine 1, derived from readily available (R)-2,3-O-isopropylideneglyceraldehyde, followed by N-allylation

  由（S）-丙二胺可容易地由d-甘露糖醇制备1,4-二脱氧-1,4-亚氨基-d-甘露糖醇I和d-阿糖醇III的立体发散性合成，总收率为62 ％和49％。合成是基于除了乙烯基溴化镁于Ñ -benzylimine 1，从容易获得的（派生- [R）-2,3- Ô -isopropylideneglyceraldehyde，随后Ñ -allylation或Ñ -acryloylation，闭环复分解和不对称二羟基化。