Acetic acid 5-acetoxymethyl-2,3-dihydro-thiophen-2-yl ester | 648425-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Acetic acid 5-acetoxymethyl-2,3-dihydro-thiophen-2-yl ester
• 英文别名: (2-Acetyloxy-2,3-dihydrothiophen-5-yl)methyl acetate
• CAS: 648425-89-2
• 化学式: C₉H₁₂O₄S
• 分子量: 216.258
• InChiKey: TWEVDBHBOVMMNN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1,5-di-O-acetyl-2-deoxy-4-thio-3-O-p-toluenesulfonyl-D-threopentofuranose 在 叠氮化锂 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以35%的产率得到Acetic acid 5-acetoxymethyl-2,3-dihydro-thiophen-2-yl ester
  参考文献：
  名称：

  一些 2'-修饰的 4'-硫代核苷通过硫参与和从 4'-硫呋喃 1,2-Glycal 合成硫代-Azt

  摘要：

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。

  DOI：

  10.1080/10426500307902

文献信息

• Some 2′-Modified 4′-Thionucleosides via Sulfur Participation and Synthesis of Thio-Azt from 4′-Thiofuranoid 1,2-Glycal
  作者：Najim A. Al-Masoudi、Yaseen A. Al-Soud、Ahmed I. Khodair

  DOI：10.1080/10426500307902

  日期：2003.6

  ThioAZT 14 was synthesized in eight steps from D-arabinose derivative 4 via the new thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-O-p-toluenesulfonyl-D- threo -pent-1-enitol ( 8 ). Ribosylation of the thiosugar 6 with thymine afforded regioselectively the nucleoside 16 . Treatment of 16 with sodium azide in hot DMF gave, after spontaneous intramolecular displacment, the 2'-azido-xylo

  ThioAZT 14 是由 D-阿拉伯糖衍生物 4 通过新的 thiofuranoid 1,2-glycal, 5-O-Acetyl-1,2,4-trideoxy-1,4-epithio-3-Op-甲苯磺酰基-D 以八步合成的-苏式-pent-1-烯醇(8)。硫糖 6 与胸腺嘧啶的核糖基化提供了区域选择性的核苷 16 。在热 DMF 中用叠氮化钠处理 16，在自发的分子内置换后，得到 2'-叠氮基木基衍生物 18，在用甲醇氨处理时提供游离核苷 19。类似地，在沸腾的甲醇中用乙基硫醇钠处理 16 导致构型反转，并在几次分子内置换后，通过硫参与，得到 2',3'-二乙基硫醇 - 核糖衍生物 23。用甲醇氨解封 23 得到游离核苷 24。