(3R,7R,11S,15S,18R)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-icosane-1,3,7,11,15,18,19-heptaol | 815601-29-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (3R,7R,11S,15S,18R)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-icosane-1,3,7,11,15,18,19-heptaol
• 英文别名: (3R,7R,11S,15S,18R)-3,7,11,15,19-pentamethylicosane-1,3,7,11,15,18,19-heptol
• CAS: 815601-29-7
• 化学式: C₂₅H₅₂O₇
• 分子量: 464.684
• InChiKey: CLELSYXMQJZXCP-WRUQEBNYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  18
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  7
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,7R,11S,15S,18R)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-icosane-1,3,7,11,15,18,19-heptaol 在 palladium dihydroxide 吡啶 、 2,6-二甲基吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,2-Dimethyl-propionic acid (3R,7R,11S,15S,18R)-18,19-dihydroxy-3,7,11,15,19-pentamethyl-3,7,11,15-tetrakis-triethylsilanyloxy-icosyl ester
  参考文献：
  名称：

  验证镧系元素手性转移试剂的绝对构型的确定：格洛素A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过新的手性镧系元素转移试剂的应用，可以预测天然产物（+）-格洛普宁A的完整立体结构。现已通过全合成实现了对（+）-格列脲A的预测立体结构的确认和对手性镧系元素转移方法的验证。

  DOI：

  10.1021/ol048059o
• 作为产物：
  描述：

  (R)-5-((R)-3-{2-[(R)-3-(2-{(R)-3-[2-((R)-3-Hydroxymethyl-2-methyl-oxiranyl)-ethyl]-2-methyl-oxiranyl}-ethyl)-2-methyl-oxiranyl]-ethyl}-2-methyl-oxiranyl)-2-methyl-pentane-2,3-diol 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 17.0h， 以66%的产率得到(3R,7R,11S,15S,18R)-3,7,11,15,19-Pentamethyl-icosane-1,3,7,11,15,18,19-heptaol
  参考文献：
  名称：

  验证镧系元素手性转移试剂的绝对构型的确定：格洛素A的全合成。

  摘要：

  [结构：见正文]通过新的手性镧系元素转移试剂的应用，可以预测天然产物（+）-格洛普宁A的完整立体结构。现已通过全合成实现了对（+）-格列脲A的预测立体结构的确认和对手性镧系元素转移方法的验证。

  DOI：

  10.1021/ol048059o

文献信息

• Validation of Lanthanide Chiral Shift Reagents for Determination of Absolute Configuration:  Total Synthesis of Glisoprenin A
  作者：Christopher M. Adams、Indranath Ghosh、Yoshito Kishi

  DOI：10.1021/ol048059o

  日期：2004.12.1

  see text] The complete stereostructure of the natural product (+)-glisoprenin A had been predicted via a novel application of chiral lanthanide shift reagents. Confirmation of the predicted stereostructure of (+)-glisoprenin A and validation of the chiral lanthanide shift approach have now been achieved through total synthesis.

  [结构：见正文]通过新的手性镧系元素转移试剂的应用，可以预测天然产物（+）-格洛普宁A的完整立体结构。现已通过全合成实现了对（+）-格列脲A的预测立体结构的确认和对手性镧系元素转移方法的验证。