(5R,6R,7R,8S,10S)-8-hydroxy-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide | 162708-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: (5R,6R,7R,8S,10S)-8-hydroxy-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide
• 英文别名: 2-[(3aR,4S,6S,7R,7aR)-6-ethenyl-4-hydroxy-6-methyl-3-methylidene-2-oxo-4,5,7,7a-tetrahydro-3aH-1-benzofuran-7-yl]prop-2-enal
• CAS: 162708-73-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₄
• 分子量: 262.306
• InChiKey: ZTRSVJILTKDCGR-IHWVXMPCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5R,6R,7R,8S,10S)-8-hydroxy-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide 在 sodium chlorite 、 sodium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 水 作用下， 以 乙醚 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 2.25h， 生成 2-((3aR,4S,6S,7R,7aR)-4-Hydroxy-6-methyl-3-methylene-2-oxo-6-vinyl-octahydro-benzofuran-7-yl)-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  从胚芽甲酚内酯合成（+）-藜芦醇相关化合物

  摘要：

  由红salon内酯（4）合成了（+）-8-O-乙酰基-1,2,11,13-四氢-8-表位-藜芦醇（11）。关键步骤是胚芽骨架的Cope重排至榄香烯和在C-14处的远程官能化，这允许形成11的δ-内酯环所需的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02238-7
• 作为产物：
  描述：

  (6R,7R,8S)-8-hydroxy-15-oxogermacra-1(10),4,11(13)-trien-6,12-olide 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.17h， 以98%的产率得到(5R,6R,7R,8S,10S)-8-hydroxy-15-oxoelema-1,3,11(13)-trien-6,12-olide
  参考文献：
  名称：

  从胚芽甲酚内酯合成（+）-藜芦醇相关化合物

  摘要：

  由红salon内酯（4）合成了（+）-8-O-乙酰基-1,2,11,13-四氢-8-表位-藜芦醇（11）。关键步骤是胚芽骨架的Cope重排至榄香烯和在C-14处的远程官能化，这允许形成11的δ-内酯环所需的分子内环化。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02238-7

文献信息

• Synthesis of (+)-vernolepin related compounds from germacranolides
  作者：Alejandro F. Barrero、J.Enrique Oltra、Armando Barragán

  DOI：10.1016/0040-4039(94)02238-7

  日期：1995.1

  (+)-8-O-acetyl-1,2,11,13-tetrahydro-8-epi -vernolepin (11) was synthesized from salonitenolide (4). The key steps were the Cope rearrangement of the germacradiene skeleton to elemadiene and the long-range functionalization at C-14, which allows the intramolecular cyclisation necessary for the formation of the δ-lactone ring of 11.

  由红salon内酯（4）合成了（+）-8-O-乙酰基-1,2,11,13-四氢-8-表位-藜芦醇（11）。关键步骤是胚芽骨架的Cope重排至榄香烯和在C-14处的远程官能化，这允许形成11的δ-内酯环所需的分子内环化。
• Rearrangement of Germacranolides. Synthesis and Absolute Configuration of Elemane and Heliangolane Derivatives from Cnicin
  作者：Sergio Rosselli、Antonella Maggio、Rosa Angela Raccuglia、Maurizio Bruno

  DOI：10.1002/ejoc.200300161

  日期：2003.7

  A study of the Cope rearrangement of 15-oxo-germacranolides to 15-oxo-elemanolides has been carried out. The synthesis of two natural elemanolides, isolated from Centaurea paui, and an efficent isomerization of the C-4/C-5 double bond of 15-oxo-germacranolides to form heliangolides are reported. The absolute configuration of all the compounds has been ascertained. (© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA

  对 15-oxo-germacranolides 到 15-oxo-elemanoides 的 Cope 重排进行了研究。报道了从 Centaurea paui 中分离出的两种天然榄香脂内酯的合成，以及 15-oxo-germacranolides 的 C-4/C-5 双键的有效异构化以形成 heliangolides。已确定所有化合物的绝对构型。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2003)
• Barrero, Alejandro F.; Oltra, J. Enrique; Barragan, Armando, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1998, # 24, p. 4107 - 4113
  作者：Barrero, Alejandro F.、Oltra, J. Enrique、Barragan, Armando、Alvarez, Miriam

  DOI：——

  日期：——