methyl (Z)-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-4-chlorosulfanyl-3-methylbut-2-enoate | 222975-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: methyl (Z)-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-4-chlorosulfanyl-3-methylbut-2-enoate
• CAS: 222975-14-6
• 化学式: C₁₇H₁₄Cl₂N₂O₅S
• 分子量: 429.281
• InChiKey: ZFBKQQOMXCHERT-ZBNJQPBLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-4-chlorosulfanyl-3-methylbut-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 7.25h， 生成 (5S,6R,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-5,8-dioxo-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antipodal forms of cephem derivatives via stereochemical manipulations of the cephalosporin nucleus

  摘要：

  为了将以两个立体中心的 "自然 "绝对构型为特征的头孢菌素衍生物转化为光学纯化合物的对映体，我们开发了两种互补的策略。

  DOI：

  10.1039/a808911f
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-methyl-7-phthalimido-3-cephem-4-carboxylate 在 磺酰氯 作用下， 以66%的产率得到methyl (Z)-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-4-chlorosulfanyl-3-methylbut-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  Antipodal forms of cephem derivatives via stereochemical manipulations of the cephalosporin nucleus

  摘要：

  为了将以两个立体中心的 "自然 "绝对构型为特征的头孢菌素衍生物转化为光学纯化合物的对映体，我们开发了两种互补的策略。

  DOI：

  10.1039/a808911f

文献信息

• Antipodal forms of cephem derivatives via stereochemical manipulations of the cephalosporin nucleus
  作者：Francesco De Angelis、Alessandra Di Tullio、Cristina Mozzetti、Rosario Nicoletti

  DOI：10.1039/a808911f

  日期：——

  Two complementary strategies have been developed in order to convert a cephalosporin derivative, characterized by the ‘natural’ absolute configuration of the two stereogenic centers, into its enantiomer, as an optically pure compound.

  为了将以两个立体中心的 "自然 "绝对构型为特征的头孢菌素衍生物转化为光学纯化合物的对映体，我们开发了两种互补的策略。