((1S,2R)-2-(3-Chloro-4-fluoro-5-nitro-phenyl)-1-{[(S)-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methylcarbamoyl-methyl]-carbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 218902-10-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ((1S,2R)-2-(3-Chloro-4-fluoro-5-nitro-phenyl)-1-{[(S)-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methylcarbamoyl-methyl]-carbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl N-[(1R,2S)-1-(3-chloro-4-fluoro-5-nitrophenyl)-3-[[(1S)-1-(3,5-dimethoxyphenyl)-2-(methylamino)-2-oxoethyl]amino]-1-hydroxy-3-oxopropan-2-yl]carbamate
• CAS: 218902-10-4
• 化学式: C₂₅H₃₀ClFN₄O₉
• 分子量: 584.986
• InChiKey: AXTDGVJCSYMPCO-PCCBWWKXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  40
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  181
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((1S,2R)-2-(3-Chloro-4-fluoro-5-nitro-phenyl)-1-{[(S)-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methylcarbamoyl-methyl]-carbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 copper(I) oxide 、 1,1'-双(二苯膦基)二茂铁二氯化钯(II)二氯甲烷复合物 2,6-二甲基吡啶 、 2,3,5-三甲基吡啶 、 silver tetrafluoroborate 、 甲酸 、 N-羟基-7-氮杂苯并三氮唑 、 aluminum tri-bromide 、 三氟代氧化钒(V) 、 二甲基硫 、 三氟化硼乙醚 、 水 、 亚膦酸 、 碳酸氢钠 、 sodium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 氟化氢吡啶 、 溶剂黄146 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 乙硫醇 、 N-[(dimethylamino)-3-oxo-1H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-1-yl-methylene]-N-methylmethanaminium hexafluorophosphate 、 锌 、 sodium nitrite 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 三氟乙酸 为溶剂， 反应 190.5h， 生成 [(1R,13S,16S,17R,28R)-20-chloro-5,8,10,17-tetrahydroxy-13-(methylcarbamoyl)-25-methylsulfonyloxy-15,29,31-trioxo-28-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]-22-oxa-14,30,32-triazahexacyclo[14.14.2.218,21.12,6.123,27.07,12]hexatriaconta-2(36),3,5,7(12),8,10,18,20,23,25,27(33),34-dodecaen-24-yl] 2,2-dimethylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和埃雷霉素苷元的总合成。

  摘要：

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p
• 作为产物：
  描述：

  (4S,5R)-4-((S)-4-Benzyl-2-oxo-oxazolidine-3-carbonyl)-5-(3-chloro-4-fluoro-5-nitro-phenyl)-2-oxo-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 过氧化氢,锂盐(1:1) 、 lithium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 ((1S,2R)-2-(3-Chloro-4-fluoro-5-nitro-phenyl)-1-{[(S)-(3,5-dimethoxy-phenyl)-methylcarbamoyl-methyl]-carbamoyl}-2-hydroxy-ethyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  万古霉素和埃雷霉素苷元的总合成。

  摘要：

  控制平面和轴向手性的元素是万古霉素糖苷配基合成中的主要挑战。万古霉素是抗生素糖肽家族的原型成员，对治疗耐甲氧西林的金黄色葡萄球菌感染有效。万古霉素和埃雷霉素糖苷配基的第一个总合成提供了洞察结构对阻转选择性大环化反应动力学和热力学控制的影响的见解。

  DOI：

  10.1002/(sici)1521-3773(19981016)37:19<2700::aid-anie2700>3.0.co;2-p