[6-[1'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-(4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-methyl]-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester | 228419-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [6-[1'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-(4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-methyl]-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2R,3S,4R,5R,6R)-6-[(S)-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-[(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]methyl]-4-hydroxy-3-(4-methoxyphenoxy)-5-methyloxan-2-yl]acetate
• CAS: 228419-54-3
• 化学式: C₂₇H₄₂O₁₀Si
• 分子量: 554.71
• InChiKey: FDHHWSXVKLXSMP-ADVWDBAFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.09
• 重原子数：
  38
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.7
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [6-[1'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-(4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-methyl]-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 2,6-二甲基吡啶 、 sodium periodate 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 1-(4-triethylsilanyloxy-5-(4-methoxy-phenoxy)-6-(tert-butyldiphenyl-silanyloxy-ethyl)-tetrahydro-pyran-2-yl)-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-trimethylsilanyloxy-prop-2-ene
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-methyl-6-((2S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxy-3-hydroxyhexanal 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 93.83h， 生成 [6-[1'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-(4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-methyl]-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o

文献信息

• Towards the synthesis of spongistatin 1: Diastereoselective synthesis of the C(36)–C(45) subunit
  作者：Glenn C. Micalizio、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00464-5

  日期：1999.4

  An efficient and highly diastereoselective 12 step synthesis of the C(36)-C(45) subunit (2a) of spongistatin 1 is described. The synthesis features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 5 and 6, and a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the pyran, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.