(2S,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-methyl-6-((2S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxy-3-hydroxyhexanal | 228419-64-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-methyl-6-((2S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxy-3-hydroxyhexanal
• 英文别名: (2S,3R,4R,5R,6S)-6-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-hydroxy-2-(4-methoxyphenoxy)-4-methyl-6-[(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-5-triethylsilyloxyhexanal
• CAS: 228419-64-5
• 化学式: C₃₀H₅₂O₉Si₂
• 分子量: 612.908
• InChiKey: OAVVACUKLMRHGQ-RJWPYBOKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.34
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  110
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-methyl-6-((2S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxy-3-hydroxyhexanal 在 2,6-二甲基吡啶 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二异丁基氢化铝 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 98.58h， 生成 3-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-3-[4'-triethylsilanyloxy-5'-(4-methoxy-phenoxy)-6'-hydroxyethyl-3'-methyl-tetrahydro-pyran-2'-yl]-2-methyl-1,2-propanediol
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  (3S,4R,5R)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-6-(4-methoxy-phenoxy)-2,5-dimethyl-4-triethylsilanyloxy-hexane-1,2-diol 在 吡啶 、 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 草酰氯 、 三氟化硼乙醚 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (2S,3R,4R,5R,6S)-6-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-(4-methoxy-phenoxy)-4-methyl-6-((2S)-4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-5-triethylsilanyloxy-3-hydroxyhexanal
  参考文献：
  名称：

  Towards the synthesis of spongistatin 1: Diastereoselective synthesis of the C(36)–C(45) subunit

  摘要：

  An efficient and highly diastereoselective 12 step synthesis of the C(36)-C(45) subunit (2a) of spongistatin 1 is described. The synthesis features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 5 and 6, and a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the pyran, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00464-5