(1S,2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-4-(4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde | 228419-60-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机碳酸及其衍生物
• 英文名称: (1S,2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-4-(4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
• 英文别名: (2S,3R,4S)-4-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methyl-4-[(4S)-4-methyl-2-oxo-1,3-dioxolan-4-yl]-3-triethylsilyloxybutanal
• CAS: 228419-60-1
• 化学式: C₂₁H₄₂O₆Si₂
• 分子量: 446.732
• InChiKey: QMVAKXIBGWEWRD-WIRSXHRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.53
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-4-(4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde 在 sodium periodate 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 三氟化硼乙醚 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 143.83h， 生成 [6-[1'-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-1'-(4-methyl-2-oxo-[1,3]-dioxolan-4-yl)-methyl]-4-hydroxy-3-(4-methoxy-phenoxy)-5-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o
• 作为产物：
  描述：

  4-[(1S,2R,3R)-1-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-4-hydroxy-3-methyl-2-triethylsilanyloxy-butyl]-4-methyl-[1,3]-dioxolan-2-one 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 (1S,2R,3S)-4-(tert-butyldimethylsilanyloxy)-2-methyl-4-(4-methyl-2-oxo-[1,3]dioxolan-4-yl)-3-triethylsilanyloxy-butyraldehyde
  参考文献：
  名称：

  海绵抑素1（Altohyrtin A）的C（29）-C（45）双吡喃亚基（EF）的合成。

  摘要：

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。

  DOI：

  10.1021/jo001236o

文献信息

• Towards the synthesis of spongistatin 1: Diastereoselective synthesis of the C(36)–C(45) subunit
  作者：Glenn C. Micalizio、William R. Roush

  DOI：10.1016/s0040-4039(99)00464-5

  日期：1999.4

  An efficient and highly diastereoselective 12 step synthesis of the C(36)-C(45) subunit (2a) of spongistatin 1 is described. The synthesis features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 5 and 6, and a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the pyran, (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Synthesis of the C(29)−C(45) Bis-pyran Subunit (E−F) of Spongistatin 1 (Altohyrtin A)
  作者：Glenn C. Micalizio、Anatoly N. Pinchuk、William R. Roush

  DOI：10.1021/jo001236o

  日期：2000.12.1

  A synthesis of the C(29)-C(45) bis-pyran subunit 2 of spongistatin 1 (1a) is described. The synthesis proceeds in 19 steps from the chiral aldehyde ent-7, and features highly diastereoselective alpha-alkoxyallylation reactions using the gamma-alkoxy substituted allylstannanes 17 and 19, as well as a thermodynamically controlled intramolecular Michael addition to close the F-ring pyran. The E ring was

  描述了海绵抑素1（1a）的C（29）-C（45）双吡喃亚基2的合成。合成过程从手性醛ent-7开始以19个步骤进行，并具有使用γ-烷氧基取代的烯丙基锡烷酮17和19的高度非对映选择性的α-烷氧基烯化反应，以及热力学控制的分子内迈克尔加成反应以封闭F环吡喃。E环通过F环甲基酮3和2,3-合成醛4的Mukaiyama aldol反应组装而成。