(3aR,6R,6aR)-6-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one | 185609-09-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3aR,6R,6aR)-6-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• 英文别名: (3aR,6R,6aR)-6-[(4S,5R)-2,2-dimethyl-5-[(2S)-oxiran-2-yl]-1,3-dioxolan-4-yl]-2,2-dimethyl-6,6a-dihydro-3aH-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
• CAS: 185609-09-0
• 化学式: C₁₄H₂₀O₇
• 分子量: 300.309
• InChiKey: SZUXVVVURJPGTA-OVHRRVLLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.93
• 拓扑面积：
  75.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aR,6R,6aR)-6-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one 在 钯 4-二甲氨基吡啶 、 锂硼氢 、 sodium azide 、 氢气 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 Methanesulfonic acid (S)-{(4S,5S)-5-[(S)-2-amino-1-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxy)-ethyl]-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl}-((4S,5S)-5-methanesulfonyloxymethyl-2,2-dimethyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9
• 作为产物：
  描述：

  2,3:5,6:7,8-Tri-O-isopropylidene-D-erythro-L-talo-octono-1,4-lactone 在 咪唑 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (3aR,6R,6aR)-6-((4S,5R)-2,2-Dimethyl-5-(S)-oxiranyl-[1,3]dioxolan-4-yl)-2,2-dimethyl-dihydro-furo[3,4-d][1,3]dioxol-4-one
  参考文献：
  名称：

  辛内酯中的2-羟过氧化亚精胺（二羟基-L-swainsonines）：抑制柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）

  摘要：

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(96)01956-9

文献信息

• 2-Hydroxycastanospermines (dihydroxy-L-swainsonines) from octonolactones: Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase)
  作者：Andrew A. Bell、Lea Pickering、Alison A. Watson、Robert J. Nash、Rhodri C. Griffiths、M.George Jones、George W.J. Fleet

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01956-9

  日期：1996.11

  ermine — in which there are 6 adjacent chiral centres and 8 contiguous carbon atoms containing functional groups from eight carbon sugar lactones — depend on efficient cyclisations to give piperidines with trans-acetonides as protecting groups. Inhibition of naringinase (L-rhamnosidase) by 2S-2-hydroxy-6-epicastanospermine and 2S-2-hydroxycastanospermine may be due to a structural resemblance to the

  2S-2-羟基castanospermine以及2R-和2S-2-羟基-6- Epi Castanospermine的短合成（其中有6个相邻的手性中心和8个连续的碳原子，这些碳原子包含来自8个碳糖内酯的官能团）取决于有效的环化得到具有反式丙酮化物作为保护基的哌啶。2S-2-羟基-6-表位粟精胺和2S-2-羟基castanospermine对柚皮苷酶（L-鼠李糖苷酶）的抑制作用可能是由于其与非天然L-（+）-swainsonine的结构相似。